Synthesis and Study of the Crystal Structure of 2-[(Dipyrrolidin-1-yl) methylene] malononitrile
Other Title(s)
تحضير و دراسة التركيب البلوري للمركب 2-[ثنائي بيروليدين -1-يل ميثيلين] مالونونتريل
Joint Authors
Barq, Widad Muhammad
al-Adiwish, Widad Milad
Salihm, Maryam Salih
Source
Al-Mukhtar Journal of Sciences
Issue
Vol. 37, Issue 2 (30 Jun. 2022), pp.105-112, 8 p.
Publisher
Publication Date
2022-06-30
Country of Publication
Libya
No. of Pages
8
Main Subjects
Abstract AR
تهدف هذه الدراسة تحضير 2-[ثنائي بيروليدين -1-يل ميثيلين مالونونتريل 2، و دراسة تركيبه البلوري بواسطة الأشعة السينية، 2- ثنائي بيروليدين -1-يل ميثيلين مالونونتريل 2 تم تحضيره عن طريق الاستبدال المباشر لمجموعة الميثيل ثايو (SMe) في المركب 2- (ثنائي(ميثيل ثايو) ميثيلين مالونونيتريل 1 مع بيروليدين كأمين أليفاتي ثانوي عن طريق تفاعل الإضافة و الحذف المتعاقب تحت التقطير المرتد لمدة ساعتين.
تم الحصول على المركب بإنتاجية عالية (80%).
تم تحديد هيكل المركب 2 عن طريق إجراء تحليل حيود الأشعة السينية، تم الحصول علي البلورات المناسبة للمركب 2 عن طريق التبخر البطيء للمحلول الميثانولي للمركب حيث تبلور المركب في النظام البلوري المعيني القائم مع المجموعة الفراغية Pbcn.
في الشكل البلوري للمركب، مجموعتي السيانيد، و حلقتين بيروليدين تشكل الهيئة الفراغية ترانس عبر رابطـة C C3، أطوال، و زوايا الروابط بين حلقتين بيروليدين في المركب 2 C12HiNa كانت ضمن أطوال الروابط الطبيعية.
أقصى انحراف لـ / *N5 / C2 / C3 / C4 / N5 "C4 هو (1) 0.002 حول C4 و لم يتم تسجيل أي انحراف للجزء [° (1)0.000 ] NI/ N1° / C2 / C3.
الزاوية ثنائية السطوح بين حلقة البيروليدين و المستوى N1 / N1* / C2 / C3 هي (8) 33.06، بينما الزاوية ثنائية السطوح بين حلقة البيروليدين، و المستوى * N5 /C2 / C3 / C4 / N5° / C4 هي (7) 50.57، البنية البلورية للمركب مرتبطة بواسطة رابطتين هيدروجينيتين بين الجزيئات و واحدة داخل الجزيئية H...N--C، و التي تشكل سلسلة بوليمرية أحادية البعد على طول المحور.
Abstract EN
This study aims to synthesis 2-[(dipyrrolidin-1-yl)methylene] malononitrile 2 and identify its crystal structure by X-ray diffraction analysis.
2-[(dipyrrolidin-1-yl)methylene] malononitrile was prepared by a direct displacement of the methylthio group (SMe) in the 2-[bis(methylthio)methylene] malononitrile 1 with pyrrolidine as cyclic secondary amine by conjugating addition-elimination reaction under reflux conditions for two hours.
the com-pound was obtained in high yield (80%).
the structure of compound 2-[(dipyrrolidin-1-yl)methylene] malononitrile 2 was identified by performing X-ray diffraction analysis.
suita-ble crystals of compound 2 were grown by slow evaporation of methanol solution of the com-pound.
the compound 2 crystallized in an orthorhombic crystal system with a space group of pbcn.
in the title compound, the two cyanide groups and the two pyrrolidine rings adopted trans configurations across the C2=C3 bond.
the bond lengths and angles of the two pyrroli-dinyl rings in the compound are within the normal range.
the maximum deviation of N5/C2/C3/C4/N5a/C4a is 0.002(1) around C4, and no deviation has been recorded for thefragment N1/N1a/C2/C3 (0.000 (1)°).
the dihedral angle between the pyrrolidine ring andN1/N1a/C2/C3 is 33.06(8)°, and the dihedral angle between the pyrrolidine ring andN5/C2/C3/C4/N5a/C4a is 50.57(7)°.
The crystal packing is stabilized by two intermolecularand one intramolecular C---H…N hydrogen bonds, which form a one-dimensional polymeric chain along the axis.
American Psychological Association (APA)
al-Adiwish, Widad Milad& Barq, Widad Muhammad& Salihm, Maryam Salih. 2022. Synthesis and Study of the Crystal Structure of 2-[(Dipyrrolidin-1-yl) methylene] malononitrile. Al-Mukhtar Journal of Sciences،Vol. 37, no. 2, pp.105-112.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1491839
Modern Language Association (MLA)
Barq, Widad Muhammad…[et al.]. Synthesis and Study of the Crystal Structure of 2-[(Dipyrrolidin-1-yl) methylene] malononitrile. Al-Mukhtar Journal of Sciences Vol. 37, no. 2 (2022), pp.105-112.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1491839
American Medical Association (AMA)
al-Adiwish, Widad Milad& Barq, Widad Muhammad& Salihm, Maryam Salih. Synthesis and Study of the Crystal Structure of 2-[(Dipyrrolidin-1-yl) methylene] malononitrile. Al-Mukhtar Journal of Sciences. 2022. Vol. 37, no. 2, pp.105-112.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1491839
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 109-111
Record ID
BIM-1491839