Synthesis of novel n-phenyl maleimidyl and citraconimidyl esters and their applications as plasticizers for poly (vinyl chloride)
Joint Authors
al-Azzawi, Ahlam Maruf
Ali, Muhammad Shamil
Source
Issue
Vol. 25, Issue 2007 (31 Mar. 2007), pp.158-170, 13 p.
Publisher
University of Babylon College of Sciences
Publication Date
2007-03-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
13
Main Subjects
Abstract AR
يهدف البحث إلى تحضير استرات جديدة و دراسة إمكانيتها على تلدين بولي (كلوريد الفاينيل) PVC و لغرض تحقيق هذا الهدف تطلب الأمر إنجاز عدة خطوات. حيث تضمنت الخطوة الأولى تحضير عدد من حوامض –N (هيدروكسي فنيل) مالي اميك و ستراكون اميك بمحصلة تراوحت (90 – 94)% و ذلك من تفاعل مركبات اروثو، ميتا و بارا امينوفينول مع انهيدريد الماليك و الستراكونيك على التوالي. في الخطوة الثانية تم سحب الماء و الغلق الحلقي لحوامض المالي اميك و الستراكون اميك المحضرة بإتباع تقنية الصهر و بذلك تم تحويلها إلى مركبات –N (هيدروكسي فنيل) مالي ايمايدات و ستراكون ايمايدات المقابلة بمحصلة تراوحت (75 – 85)%. أما في الخطوة الثالثة فقد تم تحويل المالي ايمايدات و الستراكون ايمايدات المحضرة إلى استرات بنزوات، ميث اكريلات و سينامات –N فنيل مالي ايمايديل و ستراكون ايمايديل المقابلة بمنتوج قدرة (72 – 92)% و ذلك من خلال معاملتها مع كلوريد البنزويل، كلوريد الميث اكريلويل و كلوريد السينامويل بوجود ثلاثي اثيل امين. تم اختبار قابلية الاسترات المحضرة على تلدين بولي (كلوريد الفاينيل) حيث تم تحضير اثنان و سبعون نموذج بمزج و طحن PVC مع الاسترات المحضرة وفق نسب وزنية محددة ثم تم تعيين درجات التلدين لجميع هذه النماذج. لقد أظهرت النتائج بأن إضافة الاسترات المحضرة إلى PVC تحدث انخفاضا واضحا في درجة التلدين للبوليمر و يزداد هذا الانخفاض مع زيادة تركيز الملدن (الاستر) في النموذج. أن هذا الانخفاض في درجات التلدين ناتج عن فعالية الاسترات المحضرة و قابليتها على تكوين قوى جزيئية ثانوية بينها و بين السلاسل البوليمرية مما يضعف القوى البينية الموجودة أصلا بين السلاسل البوليمرية نفسها و هذا بدوره يسبب انخفاضا في درجات التلدين.
أما لغرض معرفة مدى كفاءة التلدين للاسترات المحضرة فقد تمت مقارنة النتائج المستحصلة مع النتائج في حالة استخدام اثنين من الملدنات المعروفة لبولي (كلوريد الفاينيل) و هما (DOP) و (DBP) حيث أظهرت نتائج المقارنة بين درجات التلدين لنماذج PVC الملدنة بالاسترات المحضرة و تلك العائدة لنماذج PVC الملدنة بالملدنات المعروفة بأن الاسترات المحضرة جميعها ذات كفاءة عالية في تلدين PVC.
Abstract EN
Several N-(hydroxy phenyl)maleamic and citraconamic acids were prepared in high yields (90-94) % from the reaction of maleic and citraconic anhydride respectively with ortho, meta and p-aminophenols.
Dehydration of the prepared amic acids by fusion technique gave the corresponding N-(hydroxy phenyl) maleimides and citraconimides in good yields (75-85) %.
The prepared imides were esterified to the corresponding benzoate, methacrylate and cinnamate esters in good yields (72-92) %.
Esterification was achieved by reaction of the prepared imides with benzoyl chloride, methacryloyl chloride and cinnamoyl chloride respectively in the presence of triethylamine.
The prepared new esters were tested as plasticizers for poly (vinyl chloride) PVC.
Seventy two samples were prepared by mixing and grinding PVC with the prepared esters in certain ratio and their softening points were recorded.
The results showed that addition of the prepared esters to PVC caused a clear depression in softening point and this depression was due to the ability of the prepared esters to form secondary molecular forces with the polymeric chains which inturn reduced the interchain forces between the polymeric chains themselves and this reduced softening point.
Comparison the results with dioctyl phthalate (DOP) and dibutyl phthalate (DBP) the universal plasticizers for PVC indicated that the prepared esters in general had better plasticizing efficiency than both DOP and DBP.
American Psychological Association (APA)
al-Azzawi, Ahlam Maruf& Ali, Muhammad Shamil. 2007. Synthesis of novel n-phenyl maleimidyl and citraconimidyl esters and their applications as plasticizers for poly (vinyl chloride). National Journal of Chemistry،Vol. 25, no. 2007, pp.158-170.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-338900
Modern Language Association (MLA)
al-Azzawi, Ahlam Maruf& Ali, Muhammad Shamil. Synthesis of novel n-phenyl maleimidyl and citraconimidyl esters and their applications as plasticizers for poly (vinyl chloride). National Journal of Chemistry Vol. 25 (2007), pp.158-170.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-338900
American Medical Association (AMA)
al-Azzawi, Ahlam Maruf& Ali, Muhammad Shamil. Synthesis of novel n-phenyl maleimidyl and citraconimidyl esters and their applications as plasticizers for poly (vinyl chloride). National Journal of Chemistry. 2007. Vol. 25, no. 2007, pp.158-170.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-338900
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 170
Record ID
BIM-338900
