Synthesis, characterization and evaluation antimicrobial activity of some new substituted 2-mercapto-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone
Other Title(s)
تحضير و تشخيص و تقدير الفعالية المضادة للميكروبات لعدد من المعوضات الجديدة ل2-ميركبتو-3-فنيل-4(3H)-كوينازلولينون
Joint Authors
al-Khuzai, Muhammad Ghanim Abbas
al-Majidi, Suad Muhammad Husayn
Source
Issue
Vol. 55, Issue 2B (sup) (31 Dec. 2014), pp.582-593, 12 p.
Publisher
University of Baghdad College of Science
Publication Date
2014-12-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
12
Main Subjects
Abstract AR
هذا العمل يتضمن تحضير مشتقات جديدة غير متجانسة الحلقة لـ 2-ميركبتو-3-فنيل-(3H) 4-كوينزولينون من ضمنها وحدات من 1، 2، 4-ترايازول و أمينات استيلينية و تم ذلك باستخدام مسارين.
تضمن المسار الأول تفاعل لـ 2-ميركبتو-3-فنيل-(3H) 4-كوينزولينون (1) مع اثيل-2-بروموبروبانويت في المثانول كمذيب ليعطي مشتق الاستر مركب (2).
بعد ذلك المركب (2) حول إلى مشتقات (هايدرازايد, سميكاربزايد, فنيل سميكاربزايد و ثايوسميكاربزايد) من خلال تفاعله مع (هيدرازين المائي, سمي كاربزايد, فنيل سميكاربزايد و ثايوسميكاربزايد) على التعاقب ليعطي المركبات (3-6).
أخيراً المركبات (4-6) حولقت في وسط قاعدي (4N-NaOH) و أعطت مشتقات ترايزولات معوضة المقابلة (7-9).
بينما المركب (3) تفاعل مع CS2 في وسط قاعدي (20 % KOH) و أعطى المركب (10) الذي تفاعل مباشرتاً مع الهيدرازين المائي و أعطى المركب (11).
تضمن المسار الثاني تفاعل المركب (1) مع بروبرجيل بروميد ليعطي المركب (12) الذي بدوره تفاعل مع أمينات ثانوية مختلفة (بواسطة تفاعل مانخ) ليعطي المركبات (13a-m).
تم اثبات المركبات الجديدة المحضرة بواسطة الطرق الطيفية [FTIR و بعضها بواسطة 13C-NMR, 1H-NMR] و قياس لبعض خواصها الفيزياوية و كذلك بعض الكشوفات الخاصة.
فضلا عن ذلك تمت دراسة تأثر المركبات المحضرة على بعض سلالات البكتيريا و فطر واحد.
Abstract EN
This work includes synthesis of new heterocyclic derivatives of 2-mercpto-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone bearing 1, 2, 4-triazole and acetylenic amines moieties by using two ways.
The first way includes reaction of 2-mercpto-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone (1) with ethyl-2-bromopropanoate in methanol as solvent to gives ester derivative (2).
Then, compound (2) was converted to (hydrazide, simecarbazid, phenylsimecarbazide and thiosimecarbazide) derivatives through its reactions with (hydrazine hydrate, simecarbazid, phenylsimecarbazide and thiosimecarbazide) respectively to give compounds (3-6).
Finally, the cyclization of compounds (4-6) in alkaline media (4N-NaOH) gave the corresponding substituted triazole derivatives (7-9) respectively.
While, compound (3) reacted with CS2 in alkaline media (20 %KOH) to gives compound (10) that reacted directly with hydrazine hydrate to gives compound (11).
The second way includes reaction of compound (1) with propargylbromide to gives compound (12).
Then, compound (12) reacted with different secondary amines (by Mannich reaction) to give compounds (13 a-m).
The structure of newly synthesized compounds were identified by spectral methods their [FTIR and some of them by 1HNMR, 13C-NMR] and measurements some of its physical properties and some specific reactions.
Furthermore were studied the effects of the preparing compounds on some strains of bacteria and fungicidal.
American Psychological Association (APA)
al-Khuzai, Muhammad Ghanim Abbas& al-Majidi, Suad Muhammad Husayn. 2014. Synthesis, characterization and evaluation antimicrobial activity of some new substituted 2-mercapto-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone. Iraqi Journal of Science،Vol. 55, no. 2B (sup), pp.582-593.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-565763
Modern Language Association (MLA)
al-Khuzai, Muhammad Ghanim Abbas& al-Majidi, Suad Muhammad Husayn. Synthesis, characterization and evaluation antimicrobial activity of some new substituted 2-mercapto-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone. Iraqi Journal of Science Vol. 55, no. 2B (Supplement) (2014), pp.582-593.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-565763
American Medical Association (AMA)
al-Khuzai, Muhammad Ghanim Abbas& al-Majidi, Suad Muhammad Husayn. Synthesis, characterization and evaluation antimicrobial activity of some new substituted 2-mercapto-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone. Iraqi Journal of Science. 2014. Vol. 55, no. 2B (sup), pp.582-593.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-565763
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 591-593
Record ID
BIM-565763