تحضير عدد من المركبات خماسية و سداسية الحلقة غير المتجانسة المشتقة من 2-امينو بنزوثايازول

Other Title(s)

Synthesis of some heterocyclic compounds derived from 2-amino benzothiazole

Joint Authors

زينب معتز محمود
أحمد خضر أحمد

Source

التربية و العلم : مجلة علمية للبحوث العلمية الأساسية

Issue

Vol. 29, Issue 4 (31 Dec. 2020), pp.193-205, 13 p.

Publisher

University of Mosul College of Education for Pure Science

Publication Date

2020-12-31

Country of Publication

Iraq

No. of Pages

13

Main Subjects

Chemistry

Topics

Abstract AR

تم في هذا البحث تحضير عدد من المركبات الحلقية غير المتجانسة خماسية و سداسية الحلقة مثل الايميدازول و الترايازين و الثايازولدين.

حيث حضر المركب N- (3,1- بنزوثايازول -2-يل)-2-كلورو اسيتامايد (1) من مفاعلة المركب 2-امينو بنزوثايازول مع كلورو اسيتايل كلوريد، فوعل المركب الناتج (1) مع كل من الثايويوريا و اليوريا لتحضير كل من المركبان (الايميدازول-2-ثايون (2) و الايميدازول-2-اون ((3) على التوالي، كما فوعل المركب (1) مع الثايوسيميكاربازيد و السيمي كاربازيد لتحضير المركبان (4,2,1-ترايازين -3-ثايون (4) و4,2,1-ترايازين -3-اون (5)) على التوالي، أيضا فوعل المركب (1) مع الثايوسيانات الأمونيوم لتحضير المركب الثايازولدين-4-اون (6) و من مفاعلة المركب (1) مع الفنيل ثايويوريا حضر الايميدازول -2-ثايون 7)) و أيضا من تفاعل 2-امينو بنزوثايازول مع انهيدريد الفثاليك أو انهيدريد الماليك حضر المركبان (8) و (9) على التوالي، و بتفاعل المركب (8) أو (9) مع اورثو-فنيلين ثنائي امين حضر المركبان (10) و (11) على التوالي.

شخصت المركبات المحضرة بوساطة الخواص الفيزيائية مثل (درجة الانصهار، تغير اللون) و كذلك الطرائق الطيفية مثل (الأشعة تحت الحمراء، الرنين النووي المغناطيسي للبروتون).

Abstract EN

In this paper, number of heterocyclic compound with five and six membered, Such as substituted imidazole, triazin and thiazolidine.

The compound N-(1, 3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro acetamide was prepared from the reaction of the 2-amino benzothiazole with chloroacetyl chloride.

The product N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide was reacted with thiourea and urea to prepare both 4-(1.3-benzothiazol -2-yl amino) -1, 5-dihydro -2H-imidazole -2-thione and 4-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -1, 5-dihydro -2H-imidazol -2-one, respectively.

As did compound N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide with thiosemicarbazide and semicarbazide to prepared the two compounds 5-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -1, 6-dihydro -1, 2, 4-triazine -3(2H)-thione and 5-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -1, 6-dihydro -1, 2, 4-triazine -3(2H)-one, respectively.

Also compound N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide with ammonium thiocyanate to prepare the compound 3-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) thiazolidin -4-one.

From the reaction of compound N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide with phenyl thiourea attended 4-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -1-phenyl -1, 5 -dihydro - 2H-imidazole -2-thio.

Also from the reaction of 2-amino benzothiazole with phthalic anhydride or malic anhydride attended compounds2- (1, 3-benzothiazol -2-yl carbonyl) benzoic acid and 4-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -4-oxobut-2-enoic acid and 2-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) acrylamide, respectively.

And by reaction compound 2- (1, 3-benzothiazol -2-yl carbonyl) benzoic acid and 4-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -4-oxobut-2-enoic acid or 2-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) acrylamide with o-phenylene diamine attended compounds 2-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) acrylamide, respectively.

The synthesized compounds are identified by physical melting points, color change and spectroscopic methods such as IR, heterocyclic compound with five and six membered, Such as substituted imidazole, triazin and thiazolidine.

The compound N-(1, 3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro acetamide was prepared from the reaction of the 2-amino benzothiazole with chloroacetyl chloride.

The product N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide was reacted with thiourea and urea to prepare both 4-(1.3-benzothiazol -2-yl amino) -1, 5-dihydro -2H-imidazole -2-thione and 4-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -1, 5-dihydro -2H-imidazol -2-one, respectively.

As did compound N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide with thiosemicarbazide and semicarbazide to prepared the two compounds 5-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -1, 6-dihydro -1, 2, 4-triazine -3(2H)-thione and 5-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -1, 6-dihydro -1, 2, 4-triazine -3(2H)-one, respectively.

Also compound N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide with ammonium thiocyanate to prepare the compound 3-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) thiazolidin -4-one.

From the reaction of compound N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide with phenyl thiourea attended 4-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -1-phenyl -1, 5 -dihydro - 2H-imidazole -2-thio.

Also from the reaction of 2-amino benzothiazole with phthalic anhydride or malic anhydride attended compounds2- (1, 3-benzothiazol -2-yl carbonyl) benzoic acid and 4-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -4-oxobut-2-enoic acid and 2-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) acrylamide, respectively.

And by reaction compound 2- (1, 3-benzothiazol -2-yl carbonyl) benzoic acid and 4-(1, 3-benzothiazol -2-yl amino) -4-oxobut-2-enoic acid or 2-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) acrylamide with o-phenylene diamine attended compounds 2-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2-yl) –N-(1, 3-benzothiazol -2-yl) acrylamide, respectively.

The synthesized compounds are identified by physical melting points, color change and spectroscopic methods such as IR, proton-NMR.

American Psychological Association (APA)

زينب معتز محمود وأحمد خضر أحمد. 2020. تحضير عدد من المركبات خماسية و سداسية الحلقة غير المتجانسة المشتقة من 2-امينو بنزوثايازول. التربية و العلم : مجلة علمية للبحوث العلمية الأساسية،مج. 29، ع. 4، ص ص. 193-205.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1235536

Modern Language Association (MLA)

زينب معتز محمود وأحمد خضر أحمد. تحضير عدد من المركبات خماسية و سداسية الحلقة غير المتجانسة المشتقة من 2-امينو بنزوثايازول. التربية و العلم : مجلة علمية للبحوث العلمية الأساسية مج. 29، ع. 4 (2020)، ص ص. 193-205.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1235536

American Medical Association (AMA)

زينب معتز محمود وأحمد خضر أحمد. تحضير عدد من المركبات خماسية و سداسية الحلقة غير المتجانسة المشتقة من 2-امينو بنزوثايازول. التربية و العلم : مجلة علمية للبحوث العلمية الأساسية. 2020. مج. 29، ع. 4، ص ص. 193-205.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1235536

Data Type

Journal Articles

Language

Arabic

Notes

يتضمن مراجع ببليوجرافية : ص. 205

Record ID

BIM-1235536