Protection et deprotection d’alcools par reduction electrochimique

Abstract FRE

Le groupement ortho-nitrobenzoyle a été utilisé comme groupe protecteur dans le cas d'amino-acétophénones et de plusieurs amino-acides ou esters.

Dans le cas des alcools, la déprotection d’esters correspondants, par voie électrochimique, nécessite un faible potentiel cathodique pour l’obtention d'hydroxylamine ; en milieu acide, cette dernière se cyclise quantitativement pour donner la benzisoxazolone avec libération de l'alcool de depart.