Synthesis of new heterochlic derivatives from 4-(3, 5-dimethyi-1-phenyl-1 h-pyrazol-4-ylazo)‎-benzoic acid

العناوين الأخرى

تحضير مشتقات حلقات غير متجانسة جديدة من 4-(5، 3-داي ميثل-1-فنيل، 1- H بايرازول، بلزو، حامض البنزوك.

المؤلف

al-Smaisam, Rafah Fadil

المصدر

Baghdad Science Journal

الناشر

جامعة بغداد كلية العلوم للبنات

تاريخ النشر

2010-03-31

دولة النشر

العراق

عدد الصفحات

10

التخصصات الرئيسية

الكيمياء

الملخص العربي

تناول هذا البحث تحضير بعض مركبات البايرازولين المشتقة من ملح كلوريد الدايزونيوم للمركب 4-امينو حامض البنزويك.

تم تحضير مركبات الازو عن طريق مفاعلة ملح كلوريد الدايزونيوم مع مركب حاوي على مجموعة المثلين الفعالة مثل (acety1 acetone) باستخدام الايثانول كمذيب بوجود خلات الصوديوم حيث تم الحصول على المشتق (1).

تمت مفاعله المركب (1) مع الهيدرازين و الفنيل هيدرازين في الايثانول للحصول على مشتق البايرازولين (2) و (3).

بعدها أجري تفاعل المركب (3)مع كلوريد الثايونيل للحصول على مشتق حامض الكلوريد (4)، و تم تحويل هذا المشتق إلى مشتق الهايدرازيد (5)، ثايوسميكاربازايد حامض الكاربوكسيل (11)، استرات , (15, 14) استرات الثايول (17, 16) و الامايد (19, 18) بالمفاعلة مع الهايدرزازين، الثايوسمي كاربازايد، الكحولات، ثايولات الالكيل، و الامينات الثانوية في درجة غليان البنزين الجاف، على التوالي.

تضمن البحث أيضا تحضير عدد من قواعد شف , (8-6) بمعاملة المركب (5) مع عدد من الالديهايدات و الكيتونات الاروماتية المختلفة، و من ثم غلق حلقي لاثنين من هذه القواعد بمفاعلتها مع (acid α-mercapto acetic) للحصول على (10, 9).

حضر مشتق 1 و 2 و 4-الترايازول (12) عن طريق مفاعله مشتق الثايوسيميكاربازايد (11) مع محلول هيدروكسيد الصوديوم (4 %) ثم تحميض الناتج باستخدام حامض الهيدروكلوريك (10 %).

أيضا تم تحضير مشتق الثايادايزول (13) من معاملة مشتق الثايوسيمكاربازايد مع حامض الكبريتيك المركز، و أخيرا و ضمن نفس الإطار تم تحضير مشتق الاوكسادايازول (20) من تصعيد مشتق هيدرازيد الحامض مع CS2 و KOH في الايثانول المطلق.

الملخص الإنجليزي

In this work pyrazolin derivatives were prepared from the diazonium chloride salt of 4-aminobenzoic acid.

Azo compounds were prepared from the reaction of an ethanol solution of sodium acetate and calculated amount of active methylene compound namely, acetyl acetone to obtain the corresponding hydrazine derivative (1).

Cyclocondensation reaction of compounds (1) with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine in boiling ethanol affording the corresponding pyrazoline-5-one derivatives of 4-aminobenzoic acid (2, 3).

Then compound (3) was reacted with thinly chloride to give the corresponding acid chloride derivative(4), followed by conversion into the corresponding acid hydrazine derivative (5) carboxylic acid thiosemicarbazide (11), esters (14,15), trimesters (16,17) and amides (18,19), when treated hydrazine hydrate, thiosemicarbazide, alcohols, alkylthiol and secondary amines in dry refluxing benzene; respectively.

Schiff s bases (6-8) were prepared by refluxing of compound (5) with different aldehydes and ketons, then two compounds from the Schiff s bases were cyclized with a-mercapto acetic acid to give (9 and 10).

Furthermore, 1, 2, 4-triazole derivative (12) have been also prepared by refluxing thiosemicarbazide derivative with sodium hydroxide solution (4%) followed acidification of the result using (10%) hydraulics acid.

Moreover, a thiadiazole derivative (13) has been prepared by treatment of thiosemicarbazide derivative with concentrated sulfuric acid as cyclizing agent.

Finally, ox diazole derivative (20) has prepared by condensation of its acid hydrazine derivative with carbon disulfide in basic medium.

نوع البيانات

أوراق مؤتمرات

رقم السجل

BIM-257342

• APA
• MLA
• AMA