±Synthesis of (±)‎-1-acetamido-2, 3-anhydro-4, 5, 6-tri-o-acetyl-1-deoxymyo- inositol from pure (±)‎-(1,32,4)‎-1,2,3-tri-o-acetyl-4-azido-5- cyclohexene-1, 2, 3-triol

الملخص AR

المركبان (±)-(1،3 / 2، 4) و (±)-(1، 3، 4 / 2)-1، 2، 3-ثلاثي-0-أسيتيل-4-برومو-5-هكسين حلقي-1، 2، 3- ثلاثي أول З و 4 قد حضرا نتيجة لمعاملة المركب رباعي أسيتات كوندوريتول-B مع HBr و حسب الأدبيات الكيميائية [1], و من ثم فصلا لأول مرة بصورة نقية و تم تشخيصهما.

و عند معاملة هذه البروميدات مع رباعي-n-بيوتيل ازيد الأمونيوم، كان الناتج هو الأزيدات المقابلة و هي 5 و 7 على التوالي.

و بعدها تم اختزال تلك الأزيدات بواسطة ثلاثي فنيل الفوسفين في الجاف لتعطي الأمينات المقابلة 6 و 8.

المركب الأخير إلى تفاعل انتقال تلقائي لمجموعة الأسيتيل من الذرة 0 إلى الذرة N المجاورة لها ليعطي الأزيد 9.

أما الأزيد 10 فقد تم الحصول عليه بواسطة تفاعل الإماهة للتخلص من مجاميع الأسيتال في المركب 7 و بعدها تم اختزال هذا الأخير بواسطة ثلاثي فنيل الفوسفين ليعطي (±)-(1، 3 / 2، 4)-4- أمينو-5- هكسين حلقي-1، 2، 3-ثلاثي أول 11.

أستلة المركب 11 بواسطة الخليك اللا مائي أدى إلى تكوين (±)-(1، 3 / 2، 4)-1، 2، 3- ثلاثي-0-أسيتيل أسيت أمايدو-5-هكسين حلقي-1، 2، 3-ثلاثي أول 12 و الذي عند أكسدته أعطى ناتجا واحدا و هو (±)-1-أسيتيل أمايدو-2، 3-انهيدرو-4، 5، 6-ثلاثي-0-أسيتيل-1-دي أوكسي-مايو-أينوسيتول 13.