Synthesis of some new phosphate esters containing three 1,3,4-oxadiazole units and studying their biological activity
المؤلفون المشاركون
Amir, Amir A.
Hamid, Iyad Sadi
Ali, Radwan M.
المصدر
العدد
المجلد 2005، العدد 19 (30 سبتمبر/أيلول 2005)، ص ص. 426-439، 14ص.
الناشر
تاريخ النشر
2005-09-30
دولة النشر
العراق
عدد الصفحات
14
التخصصات الرئيسية
الملخص AR
إن تكاثف ثلاث مكافئات من البارا-كريسول مع أوكسي كلوريد الفسفوريل يعطي منتوجا جيدا من ثلاثي (بارا-كريسيل) فوسفات ]1[.
تعطي أكسدة مجاميع الألكيل الثلاثة في المركب ]1[ باستخدام برمنكنات البوتاسيوم و بوجود البريدين ثلاثي (4-كاربوكسي فنيل) فوسفات ]2[.
و يدخل هذا المركب تفاعل الغلق الحلقي مع 4-ميثوكسي بنزاويلهيدرازين لينتج ثلاثي –(5-بارا-ميثوكسي فنيل-1, 3, 4-الحلقي اوكسادايازول-2-يل) فنيل[ فوسفات ]3[.
تم تحضير 5- (4-هيدروكسي فنيل)-1, 3, 4-اوكسادايازول-2-ثايول ]5[ من تفاعل 4-هيدروكسي بنزاويلهيدرازين]4[ مع ثنائي كبريتيد الكاربون تحت ظروف قاعدية.
و يعطي تفاعل المركب ]5[ مع هاليدات الكيل مناسبة 5- (هيدروكسي فنيل)-1, 3, 4-أوكسادايازول-2-ثايو الكيل ]6-8[.
إن تكاثف ثلاث مكافئات من الفينولات المناسبة ]6-8[ مع مكافئ واحد من أوكسي كلوريد الفسفوريل و بوجود البريدين كمستقبل للبروتون يعطي ثلاثي-]4- )5-الكيل ثايو-1, 3, 4-اوكسادايازول-يل) فنيل[ فوسفات ]9-11[.
لقد تم تشخيص المركبات المحضرة من خلال قياس درجات انصهارها و باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء، كما تم الاستعانة بمطيافية الأشعة فوق البنفسجية-المرئية و طيف الكتلة و طيف الرنين النووي المغناطيسي في عملية التشخيص.
دلت النتائج المستحصلة على صحة التراكيب المقترحة للمركبات المحضرة.
و أخيرا تم دراسة الفعالية البايولوجية لهذه المركبات المحضرة كأحد التطبيقات ضد نوعين من البكتريا و هما البكتريا الموجبة الصبغة Staphylococcus aurous و البكتريا السالبة الصبغة Escherichia coli.
و قد دلت النتائج أن المركبات ]2، 9، 10 و 11[ أظهرت فعالية بايولوجية ضد النوعين، بينما المركبات ]1 و 3[ أظهرت فعالية ضد Escherichia coli.
الملخص EN
Condensation of three equivalents of p-cresol with phosphorus oxychloride afforded tri (p-cresyl) phosphate [1].
Oxidation of the three methyl groups in compound [1] was carried out using potassium permanganate in pyridine yielded tri (4-carboxyphenyl) phosphate [2].
This compound underwent addition–cyclodehydration reactions with 4-methoxybenzoyl hydrazine to produce tri-[4-(5-p-methoxyphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenyl] phosphate [3].
The 5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol [5] was obtained by the reaction of 4-hydroxybenzoyl hydrazine [4] with carbon disulfide under basic condition.
Reaction of compound [5] with appropriate alkyl halide afforded 5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thio alkyl [6 – 8].
Condensation of three equivalents of appropriate phenolic compounds [6 – 8] with phosphorus oxychloride in the presence of pyridine as proton accepter yielded tri-[4-(5-alkyl thio-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenyl] phosphate [9 – 11].
All the synthesized compounds were characterized by their melting points, and spectral (FT-IR, mass, 1H-NMR and UV) data.
The newly phosphate esters synthesized compounds were subjected to in vitro testing against two strains of pathogenic microorganism viz., Staphylococcus aureus and Escherichia coli.
The results obtained revealed that compounds [2,9,10 and 11 ] showed considerable activity against the two types of bacteria, while compounds [1 and 3] showed considerable activity against Escherichia coli.
نمط استشهاد جمعية علماء النفس الأمريكية (APA)
Ali, Radwan M.& Hamid, Iyad Sadi& Amir, Amir A.. 2005. Synthesis of some new phosphate esters containing three 1,3,4-oxadiazole units and studying their biological activity. National Journal of Chemistry،Vol. 2005, no. 19, pp.426-439.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-362353
نمط استشهاد الجمعية الأمريكية للغات الحديثة (MLA)
Ali, Radwan M.…[et al.]. Synthesis of some new phosphate esters containing three 1,3,4-oxadiazole units and studying their biological activity. National Journal of Chemistry No. 19 (2005), pp.426-439.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-362353
نمط استشهاد الجمعية الطبية الأمريكية (AMA)
Ali, Radwan M.& Hamid, Iyad Sadi& Amir, Amir A.. Synthesis of some new phosphate esters containing three 1,3,4-oxadiazole units and studying their biological activity. National Journal of Chemistry. 2005. Vol. 2005, no. 19, pp.426-439.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-362353
نوع البيانات
مقالات
لغة النص
الإنجليزية
الملاحظات
Includes bibliographical references : p. 439
رقم السجل
BIM-362353
قاعدة معامل التأثير والاستشهادات المرجعية العربي "ارسيف Arcif"
أضخم قاعدة بيانات عربية للاستشهادات المرجعية للمجلات العلمية المحكمة الصادرة في العالم العربي
تقوم هذه الخدمة بالتحقق من التشابه أو الانتحال في الأبحاث والمقالات العلمية والأطروحات الجامعية والكتب والأبحاث باللغة العربية، وتحديد درجة التشابه أو أصالة الأعمال البحثية وحماية ملكيتها الفكرية. تعرف اكثر