Synthesis of sugar amino acids via base hydrolysis of sugar aminonitriles

العناوين الأخرى

تحضير أحماض أمينية سكرية عن طريق التحلل المائي القاعدي لنتريلات السكر الأمينية

الجامعة

جامعة بغداد

الكلية

كلية العلوم

القسم الأكاديمي

قسم الكيمياء

دولة الجامعة

العراق

الدرجة العلمية

ماجستير

تاريخ الدرجة العلمية

2007

الملخص الإنجليزي

This work includes synthesis of new N-substituted sugar-a-amino acids, so that one of the monosaccharide carbon atoms represents the a- position of the a-amino acid.

In order to obtain these derivatives; the known 2,3:4,5-di-Oisopropylidene- b-D-fructopyranose (89) and 1,2:3,4-di-O-isopropylidene- a-D-galactopyranose (91) were prepared from D-fructose and Dgalactose, respectively and used as starting materials.

The oxidation of the primary alcohol (89) by using dimethyl sulfoxide/acetic anhydride, pyridinium chlorochromate or pyridinium dichromate/acetic anhydride afforded the corresponding aldehyde (90), but the latter method had the priority over the other two methods for the oxidation of (89) and also for the oxidation of the alcohol (91) to the corresponding aldehyde (92).

Compounds (90) and (92) were subjected to a modified Streckertype reaction, whereby different primary aliphatic amines in common with the cyanide ion were introduced successfully, and new a- aminonitriles (93-98) were thus obtained in good yield.

Thin-layer chromatography of the prepared a-aminonitriles, indicated that each derivative may exist in a mixture of two stereoisomers with different proportions.

Base hydrolysis of the sugar-a-aminonitriles (93-98) by using (35%) aqueous sodium hydroxide solution, at reflux temperature gave the desired sugar-a-amino acids (99-104).

FTIR spectroscopy was utilized for the characterization of the synthesized compounds.

التخصصات الرئيسية

الكيمياء

عدد الصفحات

قائمة المحتويات

Table of contents.

Abstract.

Abstract in Arabic.

Chapter One : Introduction.

Chapter Two : Experimental.

Chapter Three : Results and discussion.

References.

نمط استشهاد جمعية علماء النفس الأمريكية (APA)

Muhammad, Umar Abd al-Latif. (2007). Synthesis of sugar amino acids via base hydrolysis of sugar aminonitriles. (Master's theses Theses and Dissertations Master). University of Baghdad, Iraq
https://search.emarefa.net/detail/BIM-599321

نمط استشهاد الجمعية الأمريكية للغات الحديثة (MLA)

Muhammad, Umar Abd al-Latif. Synthesis of sugar amino acids via base hydrolysis of sugar aminonitriles. (Master's theses Theses and Dissertations Master). University of Baghdad. (2007).
https://search.emarefa.net/detail/BIM-599321

نمط استشهاد الجمعية الطبية الأمريكية (AMA)

لغة النص

الإنجليزية

نوع البيانات

رسائل جامعية

رقم السجل

BIM-599321

حفظتم الحفظ طباعة

قاعدة معامل التأثير والاستشهادات المرجعية العربي "ارسيف Arcif"

أضخم قاعدة بيانات عربية للاستشهادات المرجعية للمجلات العلمية المحكمة الصادرة في العالم العربي

مرصد "معرفة"
لقياس الإنتاج العلمي العربي

تقوم هذه الخدمة بالتحقق من التشابه أو الانتحال في الأبحاث والمقالات العلمية والأطروحات الجامعية والكتب والأبحاث باللغة العربية، وتحديد درجة التشابه أو أصالة الأعمال البحثية وحماية ملكيتها الفكرية. تعرف اكثر