An X-ray and natural bond orbital (NBO) structural study of a-tocopheryl and 2, 2, 5, 7, 8 pentamethylchroman-6-yl succinates
المؤلفون المشاركون
Wałejko, Piotr
Witkowski, Stanisław
Dobrzycki, Lukasz
Ratkiewicz, Artur
Socha, Paweł
Cyran´ski, Michał K.
المصدر
Journal of Saudi Chemical Society
العدد
المجلد 23، العدد 3 (31 مارس/آذار 2019)، ص ص. 365-377، 13ص.
الناشر
تاريخ النشر
2019-03-31
دولة النشر
السعودية
عدد الصفحات
13
التخصصات الرئيسية
الموضوعات
الملخص EN
α-Tocopheryl succinate (α-TOS) is a very promising anticancer agent; however, the mechanism of its action and the role of the succinic moiety in biological activity still remains unclear.
This paper, presents the first determination of the X-ray structure of α-TOS and 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl succinate (PMCS).
The X-ray data indicated high out of planarity deformation of the aryl ring in the chroman-6-ol system.
α-TOS and PMCS differed in angle θ value (28.4° vs.
21.5°, respectively) and in their heterocyclic ring conformations: 2-endo-3-exo in PMCS, and 2-endo-3-exo and 2-exo-3-endo in α-TOS.
Due to their strong intermolecular hydrogen bonds, both succinates form cyclically repeated dimeric structures in well assembled crystal supramolecular structures.
A population analysis of α-tocopherol (α-TOC), 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol (PMC) and their acyl derivatives was performed at B3LYP/6-31G(d,p)/CPCM level of theory using a natural bond orbital (NBO) analysis within the Gaussian 09 program package.
For all compounds, relaxed scans were performed along torsion angle γ, and for low-energy conformers the Fukui functions were calculated: electron donor (ƒ−(r)), electron acceptor (ƒ+(r)), free radical (ƒo(r)) and dual descriptor (ƒ2(r)).
In general, the differences observed between α-TOC and its acyl derivative structures result from the non-bonding lone pair of the phenolic oxygen and its interaction with aromatic system π electrons.
نمط استشهاد جمعية علماء النفس الأمريكية (APA)
Wałejko, Piotr& Dobrzycki, Lukasz& Ratkiewicz, Artur& Socha, Paweł& Witkowski, Stanisław& Cyran´ski, Michał K.. 2019. An X-ray and natural bond orbital (NBO) structural study of a-tocopheryl and 2, 2, 5, 7, 8 pentamethylchroman-6-yl succinates. Journal of Saudi Chemical Society،Vol. 23, no. 3, pp.365-377.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-887400
نمط استشهاد الجمعية الأمريكية للغات الحديثة (MLA)
Wałejko, Piotr…[et al.]. An X-ray and natural bond orbital (NBO) structural study of a-tocopheryl and 2, 2, 5, 7, 8 pentamethylchroman-6-yl succinates. Journal of Saudi Chemical Society Vol. 23, no. 3 (Mar. 2019), pp.365-377.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-887400
نمط استشهاد الجمعية الطبية الأمريكية (AMA)
Wałejko, Piotr& Dobrzycki, Lukasz& Ratkiewicz, Artur& Socha, Paweł& Witkowski, Stanisław& Cyran´ski, Michał K.. An X-ray and natural bond orbital (NBO) structural study of a-tocopheryl and 2, 2, 5, 7, 8 pentamethylchroman-6-yl succinates. Journal of Saudi Chemical Society. 2019. Vol. 23, no. 3, pp.365-377.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-887400
نوع البيانات
مقالات
لغة النص
الإنجليزية
الملاحظات
Includes bibliographical references : p. 376-377
رقم السجل
BIM-887400
قاعدة معامل التأثير والاستشهادات المرجعية العربي "ارسيف Arcif"
أضخم قاعدة بيانات عربية للاستشهادات المرجعية للمجلات العلمية المحكمة الصادرة في العالم العربي
تقوم هذه الخدمة بالتحقق من التشابه أو الانتحال في الأبحاث والمقالات العلمية والأطروحات الجامعية والكتب والأبحاث باللغة العربية، وتحديد درجة التشابه أو أصالة الأعمال البحثية وحماية ملكيتها الفكرية. تعرف اكثر