![](/images/graphics-bg.png)
Synthesis of some new derivatives of triazole using ortho-carboxybenzaldehyde as a synthone
Other Title(s)
تحضير بعض مشتقات الترايازول الجديدة باستعمال اورثو-كاربوكسي بنزالديهايد كمادة أولية
Joint Authors
Khidr, Maysa Khayr al-Din al-Mulla
al-Jawadi, Muayyad Salim
Source
Issue
Vol. 31, Issue 3 (30 Sep. 2022), pp.9-18, 10 p.
Publisher
University of Mosul College of Science
Publication Date
2022-09-30
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
10
Main Subjects
Abstract AR
في هذا العمل تم تحضير حلقة 4,2,1- ترايازول من خلال إدخال المادة الأولية اورثو-كاربوكسي بنزالديهايد في تفاعل الاسترة والتي تعرف باسترة فيشر في الأيثانول كمذيب وبوجود حامض الكبريتيك المركز ومن ثم إدخال الأستر الناتج (2) في تفاعل تكاثف مع الثايوسيمسكاربازيد بوجود الايثانول كمذيب لينتج عن هذا التفاعل مركب الثايوسيميكاربازيد (3) الذي سيتم إدخاله في تفاعل حولقة باستخدام محلول هيدروكسيد الصوديوم للحصول على حلقة 4,2,1- ترايازول (4) وفيما بعد يتفاعل مركب 4,2,1- ترايازول (4) الناتج من المادة الأولية (1) مع أمينات اروماتية أولية مختلفة باستعمال الميثانول كمذيب وإضافة حامض الخليك للحصول على قواعد شيف المقابلة (5a-e)ومن ثم إدخال قواعد شيف المحضرة في تفاعل مع كلوريد كلورو اسيتيل بوجود ثلاثي اثيل أمين كقاعدة مساعدة للتفاعل لتحضير مركبات الازيتيدينون رباعية الحلقة (بيتا-لاكتام) (6a-e) إلى جانب حلقة الترايازول في المركب نفسه.
وفي النهاية شخصت هذه المركبات المحضرة من خلال قياس درجة الانصهار وتتبع التفاعل بكروماتوكرافيا الطبقة الرقيقة (TLC, m.p.) والقياسات الطيفية لطيف الأشعة تحت الحمراء FT-IR وطيف الرنين النووي المغناطيسي 1HNMR لبعض المركبات.
Abstract EN
In this work, the 1,2,4-triazole ring was prepared by introducing the starting material ortho-carboxybenzaldehyde (1) in the usual esterification reaction, in ethanol as a solvent and in the presence of concentrated sulfuric acid to give ethyl-2-formylbenzoate (2), then introducing the resulting ester in a condensation reaction with thiosemberazide in the presence of ethanol as a solvent to afforded 2-(2-formylbenzoyl)hydrazine-1-carbothioamide (3), which on cyclisation using a solution of sodium hydroxide to obtain the 1,2,4-triazole compound (4), which on treatment with different primary aromatic amines to obtain Schiff bases (5a-e) the prepared Schiff bases were introduced into a reaction with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine as an auxiliary base for the reaction to prepare the tetracyclic azitidinone compounds (beta-lactams) (6a-e) along with the triazole ring in the same compound.
Finally, these prepared compounds were characterized by physical and spectroscopic measurements such as melting point, thin layer chromatography (m.p., TLC) infrared spectroscopic measurements FT-IR, and nuclear magnetic resonance spectra of some compounds1H-NMR.
Keywords: ortho-carboxybenzaldehyde,
American Psychological Association (APA)
Khidr, Maysa Khayr al-Din al-Mulla& al-Jawadi, Muayyad Salim. 2022. Synthesis of some new derivatives of triazole using ortho-carboxybenzaldehyde as a synthone. Rafidain Journal of Science،Vol. 31, no. 3, pp.9-18.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1574818
Modern Language Association (MLA)
Khidr, Maysa Khayr al-Din al-Mulla& al-Jawadi, Muayyad Salim. Synthesis of some new derivatives of triazole using ortho-carboxybenzaldehyde as a synthone. Rafidain Journal of Science Vol. 31, no. 3 (2022), pp.9-18.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1574818
American Medical Association (AMA)
Khidr, Maysa Khayr al-Din al-Mulla& al-Jawadi, Muayyad Salim. Synthesis of some new derivatives of triazole using ortho-carboxybenzaldehyde as a synthone. Rafidain Journal of Science. 2022. Vol. 31, no. 3, pp.9-18.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1574818
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 16-18
Record ID
BIM-1574818