Synthesis, characterization and biological activity study of k substituted sulfonamido maleimides substituted with different heterocycles

Joint Authors

al-Azzawi, Ahlam Maruf
Mahdi, Surur Abd al-Rahman

Source

Baghdad Science Journal

Publisher

University of Baghdad College of Science for Women

Publication Date

2010-03-31

Country of Publication

Iraq

No. of Pages

13

Main Subjects

Chemistry

Topics

• Amides

Arabic Abstract

تضمن البحث تحضير ثمانية عشر من الايمايدات الحلقية (المالي ايمايدات) الجديدة المرتبطة مع حلقات البنزوثايازول عبر مجموعة السلفون امايد و ذلك من خلال إجراء عدة خطوات. تضمنت الخطوة الأولى تحضير اثنين من حوامض المالي آميك هما N- فنيل مالي آميك و N- بنزيل مالي آميك و ذلك من خلال تفاعل انهيدريد الماليك مع الانيلين أو آمين البنزيل. أما الخطوة الثانية فقد تم سحب الماء من حامضي الاميك المحضرين و ذلك بمعاملتهما مع انهيدريد الماليك و خلات الصوديوم الامائية و بذلك تم الحصول على N- فنيل مالي ايمايد و N- بنزيل مالي ايمايد و اللذان تمت معاملتهما لاحقا في الخطوة الثالثة مع حامض كلوريد السلفونيك و بذلك تم الحصول على المركبين -4(N- مالي ايميديل) فنيل كلوريد السلفونيل و -4(N- مالي ايميديل) بنزيل كلوريد السلفونيل على التوالي.

أما في الخطوة الرابعة فقد تم ادخال المركبين الناتجين من الخطوة الثالثة في تفاعل مع تسعة من مركبات -2 امينوبنزوثايازول المعوضة و بذلك تم الحصول على تسعة من مركبات N-(-4(N- معوض بنزوثايازول-2-يل) سلفون اميدو فنيل) مالي ايمايد و تسعة من مركبات N-(-4(-N معوض بنزوثايازول-2-يل) سلفون اميدو بنزيل) مالي ايمايد. إضافة إلى ذلك فقد تضمن البحث تحضير ستة من مركبات سلفون اميدو فنيل و بنزيل مالي ايمايد معوضة بحلقات غير متجانسة أخرى هي حلقتي (البريدين و الفينازون) و ذلك من خلال تفاعل مالي ايميديل فنيل كلوريد السلفونيل و مالي ايميديل بنزيل كلوريد اليلفونيل مع امينات حلقية غير متجانسة هي على التوالي (-2 امينوبريدين، -4 امينوبريدين و -4 امينو فينازون). تمت دراسة الفعالية المايكروبايولوجية لبعض المركبات المحضرة ضد نوعين من البكتريا هما (ستافيلوكوكاس اوريس) و (كليبسلا نيومونيا) و ضد أحد أنواع الفطريات و هو (كانديدا البكانس) و قد أظهرت المركبات قيد الدراسة فعالية بايولوجية جيدة ضد الأحياء المجهرية المدروسة.

English Abstract

Eighteen new cyclic imides (maleimides) connected to benzothiazole moiety through sulfonamide group were synthesized via multistep synthesis.

The first stepnvolved preparation of two maleic acids N-phenylmaleamic acid and N- ' benzylmaleamic acid via reaction of maleic anhydride with aniline or benzyl amine.

Dehydration of the prepared amici acids by treatment with acetic anhydride and anhydrous sodium acetate in the second step afforded N-phenylmaleimide and N-benzyl maleimide which in turn were treated with chloral sulfonic acid in the third step to afford 4-(N-maleimidyl) phenyl sulfonic chloride and 4-(N-maleimidyl) benzyl sulfonic chloride respectively.

In the Fourth step of this work each one of the two prepared maleimidyl sulfonic chlorides was introduced in reaction with nine substituted-2-amino benzothiazole compounds producing nine N-(4-(N-substituted benzothiazole -2-yl) sulfonamide phenyl) maleimides and nine N-(4-(N-substituted benzothiazole-2-yl) sulfonamide benzyl) maleimides.

More over another new six sulfonamide phenyl and benzyl maleimides substituted with other heterocyclic pyridine and phenazone ) were prepared via reaction of 4-(N-maleimidyl) phenyl and benzyl sulfonic chlorides with heterocyclic amines including (2-amino pyridine,4- amino-pyridine,4-aminophenazone).

Microbiological activity of the prepared compounds against two types of bacteria (staphylococcus aurous and klebsiella pneumonia) and (candida albinos) fungi were evaluated and the results showed that these compounds have good antibacterial and good antifungal activities.

Data Type

Conference Papers

Record ID

BIM-257253

• APA
• MLA
• AMA