±Synthesis of (±)-1-acetamido-2, 3-anhydro-4, 5, 6-tri-o-acetyl-1-deoxymyo- inositol from pure (±)-(1,32,4)-1,2,3-tri-o-acetyl-4-azido-5- cyclohexene-1, 2, 3-triol
Joint Authors
Uthman, Adil A.
al-Zumayli, Awdah M.
Source
Sciences et Technologie : Sciences Exactes
Issue
Vol. 2004, Issue 22 (31 Dec. 2004), pp.83-88, 6 p.
Publisher
Publication Date
2004-12-31
Country of Publication
Algeria
No. of Pages
6
Main Subjects
Topics
Abstract AR
المركبان (±)-(1،3 / 2، 4) و (±)-(1، 3، 4 / 2)-1، 2، 3-ثلاثي-0-أسيتيل-4-برومو-5-هكسين حلقي-1، 2، 3- ثلاثي أول З و 4 قد حضرا نتيجة لمعاملة المركب رباعي أسيتات كوندوريتول-B مع HBr و حسب الأدبيات الكيميائية [1], و من ثم فصلا لأول مرة بصورة نقية و تم تشخيصهما.
و عند معاملة هذه البروميدات مع رباعي-n-بيوتيل ازيد الأمونيوم، كان الناتج هو الأزيدات المقابلة و هي 5 و 7 على التوالي.
و بعدها تم اختزال تلك الأزيدات بواسطة ثلاثي فنيل الفوسفين في الجاف لتعطي الأمينات المقابلة 6 و 8.
المركب الأخير إلى تفاعل انتقال تلقائي لمجموعة الأسيتيل من الذرة 0 إلى الذرة N المجاورة لها ليعطي الأزيد 9.
أما الأزيد 10 فقد تم الحصول عليه بواسطة تفاعل الإماهة للتخلص من مجاميع الأسيتال في المركب 7 و بعدها تم اختزال هذا الأخير بواسطة ثلاثي فنيل الفوسفين ليعطي (±)-(1، 3 / 2، 4)-4- أمينو-5- هكسين حلقي-1، 2، 3-ثلاثي أول 11.
أستلة المركب 11 بواسطة الخليك اللا مائي أدى إلى تكوين (±)-(1، 3 / 2، 4)-1، 2، 3- ثلاثي-0-أسيتيل أسيت أمايدو-5-هكسين حلقي-1، 2، 3-ثلاثي أول 12 و الذي عند أكسدته أعطى ناتجا واحدا و هو (±)-1-أسيتيل أمايدو-2، 3-انهيدرو-4، 5، 6-ثلاثي-0-أسيتيل-1-دي أوكسي-مايو-أينوسيتول 13.
Abstract EN
(1, 3, 4 / 2) -1, (4, 2 / 3, 1) (±) and (±)- 2, 3-tri-O-acetyl-4-bromo-5-cyclohexene-1, 2, 3-triols 3 and 4 have been prepared by treating conduritol-B-tetraacetate 1 with HBr according to literature [1], and isolated in pure state and characterised.
Treatment of these bromides with tetra-n-butylammoniumazide yielded the corresponding azides 5 and 7 respectively.
Reducing these azides with triphenylphosphine in dry THF gave the corresponding amines 6 and 8.
The latter has undergone a spontaneous O-N acetyl migration to give 9.
Azide 10 was obtained by de-O-acetylation of 7 and was reduced with triphenylphosphine to give (±)-(1, 3 / 2, 4)-4-amino-5-cyclohxene- 1, 2, 3-triol 11.
Acetylation of 11with acetic anhydride led to (±) (1, 3 / 2, 4)-1, 2, 3-O-tri-O-acetyl-4-acetamido-5- cyclohexene-1, 2, 3-triol 12 which on oxidation gave a single product (±)-1- acetamido–2,3-anhydro-4, 5, 6-tri-O-acetyl-1-deoxy-myo-inositol 13.
American Psychological Association (APA)
Uthman, Adil A.& al-Zumayli, Awdah M.. 2004. ±Synthesis of (±)-1-acetamido-2, 3-anhydro-4, 5, 6-tri-o-acetyl-1-deoxymyo- inositol from pure (±)-(1,32,4)-1,2,3-tri-o-acetyl-4-azido-5- cyclohexene-1, 2, 3-triol. Sciences et Technologie : Sciences Exactes،Vol. 2004, no. 22, pp.83-88.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-295436
Modern Language Association (MLA)
Uthman, Adil A.& al-Zumayli, Awdah M.. ±Synthesis of (±)-1-acetamido-2, 3-anhydro-4, 5, 6-tri-o-acetyl-1-deoxymyo- inositol from pure (±)-(1,32,4)-1,2,3-tri-o-acetyl-4-azido-5- cyclohexene-1, 2, 3-triol. Sciences et Technologie : Sciences Exactes No. 22 (2004), pp.83-88.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-295436
American Medical Association (AMA)
Uthman, Adil A.& al-Zumayli, Awdah M.. ±Synthesis of (±)-1-acetamido-2, 3-anhydro-4, 5, 6-tri-o-acetyl-1-deoxymyo- inositol from pure (±)-(1,32,4)-1,2,3-tri-o-acetyl-4-azido-5- cyclohexene-1, 2, 3-triol. Sciences et Technologie : Sciences Exactes. 2004. Vol. 2004, no. 22, pp.83-88.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-295436
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 88
Record ID
BIM-295436
