Synthesis, characterization and spectroscopic properties of new azo-dyes and azo-metal complexes derived from 8-hydroxyquinoline

Author

Abd al-Zahrah, Ali Abd al-Imam

Source

Basrah Journal of Science

Issue

Vol. 28, Issue 1C (31 Dec. 2011), pp.15-36, 22 p.

Publisher

University of Basrah College of Science

Publication Date

2011-12-31

Country of Publication

Iraq

No. of Pages

22

Main Subjects

Chemistry

Abstract AR

تم تحضير صبغتين جديدتين من أصباغ الأزو (L1) [5-(4-anisidinyl azo)-8-hydroxyquinonline], (L2) [5-(4-acety1 pheny1 azo)-8-hydroxyquinonline], بواسطة إرتباط 8-hydroxyquinonline مع p-anisidine و p-amino acetpohenone من خلال تفاعلات الإزدواج أحادية الأزو.

لقد تمت مفاعلة الأصباغ الجديدة المحضرة مع أملاح VO(IV), Cu(II), Co(II), Ni(II) و التي أعطت معقدات أحادية نواة العنصر ذات هيئة فراغية عامة بالشكل [M(L)2].

لقد أوضحت النسبة 1:2 (M : L) بأن الشكل الهندسي حول أيونات Cu(II), Co(II), Ni(II) هو مربع مستوي غير أن الشكل الهندسي حول أيونات VO(IV) هو مربع الهرم المثلثي.

كما تم تشخيص تراكيب كل من الأصباغ و معقداتها الجديدة المحضرة بواسطة الأشعة تحت الحمراء FTIR و الأشعة المرئية و فوق البنفسجية Uv-visible و قياسات التوصيلية المولاريه.

لقد وضحت قياسات FTIR بأن الليكاندات (الأصباغ) تتناسق مع أيونات العناصر بحيث تسلك كليكاندات ثنائية السن bidentate ligand و تكون معقدات مع الأصباغ الجديدة المحضرة (صبغة الأزو L1 و صبغة الأزو L2) من خلال تناسق كل من مجموعة O-H و ذرة النتروجين في 8-hydroxyquinonline مع أيون العنصر.

لقد تم قياس التوصيلية المولاريه للمعقدات الجديدة و وجدنا بان هذه المعقدات هي الكتروليتات قوية و أنها تمتلك تراكيب أيونيه.

كما تم حساب التوصيلية المولاريه عند التركيز الصفر 0 و ثابت التفكك Kd للمعقدات المحضرة.

لوحظ بأن قيم التوصيلية المولاريه لمعقدات الصبغة L1 مع أيونات VO(IV), Cu(II), Co(II), Ni(II) أعلى قيمة مقارنة بقيم التوصيلية المولاريه لمعقدات الصبغة L2 مع نفس الأيونات.

كما تم التحري عن خواص الذائبية للأصباغ و معقداتها في مذيبات مختلفة، و وجد بأنها اعتمدت بقوة على طبيعة المذيب و تقوم بتحفيز حالة التوازن و صيغة الأنيون لأصباغ الأزو هي الأكثر شيوعا في مذيبات DMSO, DMF.

كذلك تمت دراسة تأثير كل من الحامض و القاعدة على حالة التوازن ه1ه.

كما حصلنا من أطياف الامتصاص لمعقدات الأصباغ المحضرة، بأن حزم الامتصاص تزاح نحو طول موجي أعلى مقارنة مع الليكاندت الحرة المقترنة بالأيون.

Abstract EN

Two new azo-dyes [5-(4-anisidinyl azo)-8-hydroxyquinoline] (LR1R) and [5-(4-acetyl phenyl azo)-8-hydroxyquinoline] (LR2R) were synthesized by linking 8-hydroxyquinoline to P-Anisidine and P-amino acetophenone through mono azo-coupling reactions.

Reaction of new azo-dyes with Ni (I I), Co (I I), Cu (I I), VO (IV) salts gave mono nuclear complexes with general stereochemistry [M (L) R2R].

The ratio 1 : 2 ( M : L)complexes showed square planer geometry around M (II) ions but showed square bi pyramidal geometry around VO (IV) ion.

Their structures were identified by FTIR, UV-visible and the molar conductivity measurements.

FTIR spectra showed that ligand is coordinated to the metal ions in bident−aHte g (Oroup and N atom) in 8 hydroxyquinoline.

The molar conductance data reveal that the new complexes are good electrolytes.

Molar conductivity in zero concentration ΛR0 Rand dissociation constant KRdR for these complexes were obtained.

The molar conductivity values of dye LR1 Rcomplexes are higher than these values to their corresponding dye LR2R complexes.

The solvatochromic properties of new azo-dyes and their complexes in different solvents were investigated; they are strongly solvent dependent and exhibited azo-common anion equilibrium in DMSO and DMF.

The acid and base effects on this equilibrium are also examined.

Substituent effect of dyes on absorption spectra in various solvents was also studied.

The absorption band of complexes is shifted to higher wavelengths relative to their corresponding metal free ligands.

American Psychological Association (APA)

Abd al-Zahrah, Ali Abd al-Imam. 2011. Synthesis, characterization and spectroscopic properties of new azo-dyes and azo-metal complexes derived from 8-hydroxyquinoline. Basrah Journal of Science،Vol. 28, no. 1C, pp.15-36.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-308676

Modern Language Association (MLA)

Abd al-Zahrah, Ali Abd al-Imam. Synthesis, characterization and spectroscopic properties of new azo-dyes and azo-metal complexes derived from 8-hydroxyquinoline. Basrah Journal of Science Vol. 28, no. 1-C (2011), pp.15-36.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-308676

American Medical Association (AMA)

Abd al-Zahrah, Ali Abd al-Imam. Synthesis, characterization and spectroscopic properties of new azo-dyes and azo-metal complexes derived from 8-hydroxyquinoline. Basrah Journal of Science. 2011. Vol. 28, no. 1C, pp.15-36.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-308676

Data Type

Journal Articles

Language

English

Notes

Includes bibliographical references : p. 34-35

Record ID

BIM-308676