Synthesis and evaluation of antibacterial activities of some important bridge-head nitrogenous heterocyclic compounds
Other Title(s)
تشييد و تقييم الفعالية المضادة للجراثيم لبعض المركبات الحلقية غير المتجانسة المهمة ذات رأس-جسر نتروجين
Author
Source
Issue
Vol. 24, Issue 1 (31 Mar. 2013), pp.96-107, 12 p.
Publisher
University of Mosul College of Science
Publication Date
2013-03-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
12
Main Subjects
Topics
Abstract AR
المواد الوسطية المفتاح لهذه الدراسة لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة المهمة ذات رأس - جسر نتروجين هي N معوضات سيمي كاربازيدات 2 (a-c), و التي حضرت بهدرزنة اثيل معوضات الكاربمات. 1 (c-a) مع اليهدرازين المائي.
نتج عن تفاعل هذه السيمي كاربازيدات مع المحلول الايثانولي لثتائي كبريتيد الكاربون تحت ظروف قاعدية قوية و بدرجة حرارة الغرفة و بعد التحميض تكون 2- اريل كاربامويل هيدرازين كاربوثنائي ثايوات البوتاسيوم المقابلة 3 (a-c) و بتغيير هذه الظروف بالتصعيد لمدة ثلاث ساعات أعطت 5 مركبات - (اريل امينو) -1, 3, 4- اوكسادايازول -2- ثايول 4 (a-c).
كما أن تحولق ملح البوتاسيوم 3 (a-c) باستخدام الهيدرازين المائي إلى مركبات 4- امينو -5- اريل امينو 1, 3, 4- اوكسادايازول -2- ثايون (ثايول) 5(a-c). إن المركبات 5 (c-a) هي مواد أولية ممتازة لتحضير مركبات - اريل امينو (1, 2, 4) ترايازولو (3, b-4) (1, 3, 4) ثايادايازول 6 (a-c) بوساطة انغلاق حلقي بفقدان جزيئة ماء بتسخين الترايازول المناسب مع حامض الفورميك من البنزين و بوجود أوكسي كلوريد الفسفور أو بالتشعيع بالميكروويف.
كذلك فإن تصعيد الترايازول المناسب مع ثنائي كبريتيد الكاربون تحت بظروف قاعدية أعطى مركبات 3- اريل امينو (1, 2, 4) ترايازولو (3, b-4) (1, 3, 4) ثاياديازول -6- ثايون 7 (a-c). و أخيرا حضر المركب 5 (d) بالطرق المتبعة نفسها لتحضير مشابهاته ابتداء من ثنائي الأمين مع مضاعفة الكميات كل المواد المتفاعلة.
تم إثبات التراكيب الكيميائية للمركبات بوساطة خواصها الفيزيائية إضافة إلى أطياف الأشعة تحت الحمراء و فوق البنفسجية و أطياف الرنين النووي المغناطيسي لها (الممثلة لبعض المركبات الجديدة).
درس تأثير بعض المركبات المحضرة على بعض الأنواع من البكتيريا مثل (الستافيلوكوكس و ستربتوكوكس و السالمونيلا) إلا أنه لم يلاحظ أي فعالية لهذه المركبات ضد هذه الأنواع من البكتيريا.
Abstract EN
The key intermediates in the present study to synthesize the title bridge-head nitrogen heterocycle compounds were N-substituted semicarbazides 2 (a-c), which prepared by hydrazinolysis of the ethyl substituted carbamates 1 (a-c) with hydrazine hydrate.
These carbamates were prepared by the reaction of proper amines and ethylchloroformate.
The reaction of these semicarbazides with ethanolic solution of carbon disulfide under strong basic conditions at room temperature, followed by acidification resulted in the formation of the corresponding potassium (2-arylcarbamoyl) hydrazine carbodithioate 3 (ac), while refluxing the ethanolic solution for three hours afforded 5- (arylamino) -1, 3, 4- oxadiazole -2- thioles 4 (a-c).
The potassium salts 3 (a-c) were cyclized with hydrazine hydrate to 4- amino -5- arylamino -1, 2, 4-triazole -3- thiones (thioles) 5 (a-c).
Compounds 5 (a-c) were excellent precursors for 3- (arylamino)-[1, 2, 4] triazolo [3, 4- b] [1, 3, 4] thiadiazoles 6 (a-c) by dehydrative ring closure of the proper triazole with formic acid in benzene in presence of phosphorous oxychloride or using microwave irradiation technique.
Also, refluxing of the proper triazoles with carbon disulfide under basic conditions afforded 3-(arylamino)-[1, 2, 4] triazolo [3, 4-b] [1, 3, 4] thiadiazole -6- thiones 7 (a-c).
Finally 4- amino -3- (4-(5-(4-amino-5-thioxo-4, 5-dihydro-1H-1, 2, 4-triazol -3- ylamino)-1,3,4-thiadiazol- 2-yl) phenylamino)-1H-1, 2, 4-triazole-5 (4H)-thione 5 (d) were synthesized by the same procedures that were followed to synthesize its analogs starting from 5- (4-aminophenyl)- 1, 3, 4-thiadiazole -2- amine and duplicated all the scales of the reactants.
The structures of these compounds were confirmed by their physical properties in addition to the IR, UV and NMR spectra.
All synthesized compounds were tested for their in vitro growth inhibitory activity against a panel of standard strains of pathogenic microorganism including bacteria Staphylococcus, Streptococcus and Salmonella.
All these compounds were practically inactive against the tested microorganisms.
American Psychological Association (APA)
Said, Shakir Mahmud. 2013. Synthesis and evaluation of antibacterial activities of some important bridge-head nitrogenous heterocyclic compounds. Rafidain Journal of Science،Vol. 24, no. 1, pp.96-107.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-322092
Modern Language Association (MLA)
Said, Shakir Mahmud. Synthesis and evaluation of antibacterial activities of some important bridge-head nitrogenous heterocyclic compounds. Rafidain Journal of Science Vol. 24, no. 1 (2013), pp.96-107.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-322092
American Medical Association (AMA)
Said, Shakir Mahmud. Synthesis and evaluation of antibacterial activities of some important bridge-head nitrogenous heterocyclic compounds. Rafidain Journal of Science. 2013. Vol. 24, no. 1, pp.96-107.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-322092
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 106-107
Record ID
BIM-322092