Kinetics and mechanistic studies of the bromination of some substituted 2-benzylidene-1,3-indandione
Other Title(s)
دراسة حركية و ميكانيكية برومة بعض معوضات 2-بنزايليدين- 3, 1 -اندان دايون
Joint Authors
al-Hamdani, Abd al-Wahhab J.
Dabbagh, Abd al-Majid M.
al-Sabawi, Ammar H.
Source
Issue
Vol. 23, Issue 4 (31 Dec. 2012), pp.83-92, 10 p.
Publisher
University of Mosul College of Science
Publication Date
2012-12-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
10
Main Subjects
Abstract AR
في هذا البحث تم قياس معدلات سرعة البروم مع 2- بنزايليدين-3,1- اندان دايون (II) و كل من مشتقاته بارا نايترو (I2), بارا كلورو (I3), حلقة الفيوران (I4), و بارا ميثوكسي (I5) في الكلوروفورم بوصف وسطا للتفاعل باستخدام مطيافه الأشعة فوق البنفسجية.
و قد دلت الدراسة على أن جميع التفاعلات ذات حركية من الرتبة الأولى لكل من البروم و المواد المتفاعلة معه, على وفق تسلسلات سرع < II < I5 < I2 < I3 < I4 عند أية درجة حرارة مما يشير إلى أن التفاعل يتأثر بالحث و العوامل الإلكترونية الأخرى التي تسببها المعوضات المختلفة و أن هذه العوامل تلعب دورا مهما باستقراريه المركبات الوسطية.
فضلا عن ذلك فإن عمليات البرومة اعطت مؤشرا جيدا لعلاقة الطاقة الحرة التابعة لهامت, إذ تم حساب قيمة ثابت التفاعل (P) و وجد بأنه أكثر من (1) عند درجة حرارة 298 كلفن.
و بعد إجراء الدراسات الحركية لهذه التفاعلات وجد أنها من نوع الإضافة النيوكليوفيلية, و التي تمتاز بتكوين مركبات وسطية تتحول إلى النواتج المطلوبة.
و قد تم اقتراح ميكانيكية منسجمة مع النتائج العملية و اشتقاق معادلات سرعة متفقة مع هذه الميكانيكية.
Abstract EN
The rate of bromination of 2-benzylidene-1, 3-indandione (I1) and its derivatives p-NO2 (I2), p-Cl (I3), furan ring (I4), and p-OCH3 (I5) have been studied in chloroform by means of U.V spectroscopy technique.
The study indicated first order dependence on each of reactants with order of rates I2 > I3 > I4 > I1 > I5 at any temperature.
The effect of substituents on the rate showed that electronic factors, inductive and resonance effects play reasonable role on the stability of the intermediates.
Moreover, bromination processes showed a good free energy relationship with Hammett ρ value of greater than "1.0" at 298 K.
The kinetic studies for these reactions revealed that these reactions are of nucleophilic addition type which characterized by the formation of intermediates that transformed to the desired products (II).
Suggested mechanisms, which are consistent with the results, have been postulated and suitable rate laws in consonance with the suggested mechanisms have been derived.
American Psychological Association (APA)
Dabbagh, Abd al-Majid M.& al-Sabawi, Ammar H.& al-Hamdani, Abd al-Wahhab J.. 2012. Kinetics and mechanistic studies of the bromination of some substituted 2-benzylidene-1,3-indandione. Rafidain Journal of Science،Vol. 23, no. 4, pp.83-92.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-322211
Modern Language Association (MLA)
Dabbagh, Abd al-Majid M.…[et al.]. Kinetics and mechanistic studies of the bromination of some substituted 2-benzylidene-1,3-indandione. Rafidain Journal of Science Vol. 23, no. 4 (2012), pp.83-92.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-322211
American Medical Association (AMA)
Dabbagh, Abd al-Majid M.& al-Sabawi, Ammar H.& al-Hamdani, Abd al-Wahhab J.. Kinetics and mechanistic studies of the bromination of some substituted 2-benzylidene-1,3-indandione. Rafidain Journal of Science. 2012. Vol. 23, no. 4, pp.83-92.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-322211
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
12
Record ID
BIM-322211
