Synthesis of ketoprofen-L-phenylalanine and ketoprofen-V-aminobutyric acid ethyl esters as possible prodrugs

Joint Authors

Suud, Muthanna D.
al-Jawad, Fuad H.
Sharrad, Adhid K.

Source

Iraqi Journal of Pharmacy

Issue

Vol. 6, Issue 1 (31 Dec. 2006), pp.20-24, 5 p.

Publisher

University of Mosul College of Pharmacy

Publication Date

2006-12-31

Country of Publication

Iraq

No. of Pages

5

Main Subjects

Chemistry
Pharmacology

Topics

Abstract AR

تضمنت هذه الدراسة تحضير مشتقات الاستر للحوامض الأمينية فنيل الالنين و كاما أمينو بيوتيرك الهيدركلورايد، و ذلك بمفاعلة تلك الحوامض الأمينية مع كلوريد الثايونيل في الكحول الأثيلي المطلق.

بعد ذلك تمت مفاعلة مجموعة الأمين في تلك الأسترات المحضرة مع مجموعة الكاربوكسيل في جزيئة مركب الكيتوبروفين، باستخدام ثنائي سايكلوهكسيل كاربوثنائي أمايد كعامل مكثف لتكوين اصرة الأمايد.

إن تلك التفاعلات قد استخدمت لتحضير المركبات : الأستر الأثيلي للكيتوبروفين-فنيل النين و الأستر الأثيلي للكيتوبروفين-كاما امينوبيوتيرك إن نقاوة و صحة التركيب الكيماوي لتلك بادئ الدواء المحضرة قد تم التأكد منها باستخدام كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة و طيف الأشعة تحت بشكل أملاح الحمراء و كذلك بالتحليل الدقيق للعناصر المكونة لتلك المركبات.

إن استخدام هذه الطريقة الكيماوية لتغيير الخواص الفيزيوكيميائية لدواء الكيتوبروفين باتجاهات متباينة و الذي يعتمد على خصوصية الإنزيمات الموجودة داخل الجسم الحي لتحرير الدواء قد يشكل طريق جديد و مهم لتحسين الأداء العلاجي للدواء.

Abstract EN

Ethyl ester HCI of the amino acids -ا - phenylalanine and 7- Aminobutyric acid were synthesized through reaction of these amino acids with thionyl chloride in absolute ethanol.

The amino group of these esters were allowd to react with the carboxylic acid functionality of ketoprofen (NSAI) using dicyclohexylcarbodiimide (CC) as the condensing agent to form an amide linkage .These reactions were performd to synthesize the following compounds : Ketoprofen -ا - phenylalanine ethyl ester, Ketoprofen -٧- aminobutyric acid ethyl ester.

The purity and identity of these possible prodrugs were supported by TLC, IR, and elemental microanalysis.

This chemical approach to Ketoprofen physicochemical property modification based on enzyme specifications may offers a new and powerful approach for improving drug product efficacy

American Psychological Association (APA)

Suud, Muthanna D.& al-Jawad, Fuad H.& Sharrad, Adhid K.. 2006. Synthesis of ketoprofen-L-phenylalanine and ketoprofen-V-aminobutyric acid ethyl esters as possible prodrugs. Iraqi Journal of Pharmacy،Vol. 6, no. 1, pp.20-24.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-350985

Modern Language Association (MLA)

al-Jawad, Fuad H.…[et al.]. Synthesis of ketoprofen-L-phenylalanine and ketoprofen-V-aminobutyric acid ethyl esters as possible prodrugs. Iraqi Journal of Pharmacy Vol. 6, no. 1 (2006), pp.20-24.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-350985

American Medical Association (AMA)

Suud, Muthanna D.& al-Jawad, Fuad H.& Sharrad, Adhid K.. Synthesis of ketoprofen-L-phenylalanine and ketoprofen-V-aminobutyric acid ethyl esters as possible prodrugs. Iraqi Journal of Pharmacy. 2006. Vol. 6, no. 1, pp.20-24.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-350985

Data Type

Journal Articles

Language

English

Notes

Includes bibliographical references : p. 23-24

Record ID

BIM-350985