Synthesis and identification some of heterocyclic compounds from 2-aminobenzimidazole
Joint Authors
Adnan, Shayma
Hasan, Qasim
Thamir, Hasan
Source
Iraqi National Journal of Chemistry
Issue
Vol. 2014, Issue 53 (31 Mar. 2014), pp.66-75, 10 p.
Publisher
University of Babylon College of Sciences
Publication Date
2014-03-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
10
Main Subjects
Abstract AR
تضمن البحث تحضير مركبات حلقيه غير متجانسة مثل (مشتقات اميدازولدين، مشتقات ثازولدين, مشتقات اوكسازول، مشتقات اميدازول، مشنقات بريدين) و ذلك من تفاعل 2-امينوبنزواميدازول مع مشتقات البنزلديهات (4-ثنائي مثيل امينو بنزلديهات فورفورال, فانلين) لتحضير قواعد شف (3-1) وهي نتروجين- (4- (ثنائي مثل امينو) بنزلدين) 1- هيدروجين-ينزواميدازول -2-امين (1)، نتروجين-(فيوران-2ايل مثلين) 1-هيدروجين-بنزواميدازول-2-امين) (2) و 4- ((((1 هيدروجين-بنزواميدازل-2-ايل) امينو) مثيل).
-2-ميتوكسي فينول (3) تم تفاعل هذه المركبات مع الكلايسين مره لنحصل على مشتقات الاميدازولدين (6-4) و هي 3- (1هيدروجين- بنزواميدازل 2-ايل) -2- (4- (ثنائي منيل امينو) فنيل) اميدازولدين-4-اون (4)، 3- (1-هيدروجين اميدازول -2-ايل) -2- (فيوران--2 ايل) اميدازولدين-4-اون (5) و3- (1 هيدروجين بنزواميدازول 2-ايل) -2- (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي فنيل) اميدازولدين-4-اون (6) كذلك تفاعل (3-1) مع حامض الثايوكلايكول لنحصل على مشتقات الثايزولدين (9-7) و هي 3- (1 هيدرجين-بنزواميدازول 2-ايل) -2- (4- (ثنائي مثيل امينو) فنيل) ثايازولدين- 4-اون (7)، 3- (1 هيروجبن بنزواميدازول -2-ايل) -2-)فيوران-2-ايل) ثايازولدين-4-اون (8) و3- (1هيدروجين بنزواميدازول 2-ايل) -2 - (4-هيدروكسي -3- ميثوكسي فنيل) ثايازولدين-4-اون (9).
كذلك تفاعل 2-امينو بنزواميدازول مع كلورواسيتايل كلورا يد لنحصل على نتروجين- _هيدروجين- بنزواميدازول–2ايل) -2-كلوراستمايد (10)، الذي يتفاعل مع كل من اليوريا و الثايويوريا و ثايوسيماكاربازايد و 2-امينوبنزو اميدازول و2-امينو بريدين لنحصل بالمقابل على نتروجين (1 هيدروجين- بنزواميدازول -2-ايل) اوكسازول -2 و -5ثنائي امين (11)، نتروجين –(1 هيدروجين- بنزواميدازول-2-ايل) ثايازول -2 و5- ثنائي-5,2- ثناثي امين (12) و نتروجين -(1 هيدروجين- بنزواميدازول -2-ايل) -2- (2-كارباميثول هيدرازيل) استمايد (13)، 2- ((1 هيدروجي- بنزو اميدازول -2-ايل) امينو) -نتروجين- (1 هيدروجين- بنزواميدازول -2-ايل) استمايد (14)، نتروجين- (1 هيدروجين- بنزواميدازول -2-ايل) -2- (بريدين -2ايل-امينو) استمايد (15).
كل هذه المركبات تم تشخيصها بوساطة مطيافيه الاشعه تحت الحمراء و بعضها بوساطة مطيافية الرنين النووي المغناطيسى و متابعة التفاعل بكروموتوغرافيا الطبقة الرقيقه و قياس درجة الاضهار 13-C
Abstract EN
This reserch involved hetrocyclic compounds such as (Thiazolidine derivatives, imidazolidin derivatives,oxazole derivatives, imidazole derivatives and pyridine derivatives) were prepared by reaction 2-aminobenzaldehyde with benzaldehyde derivatives (4-dimethylaminobenzaldehyde, furfural,vanillin) to get shiff base (1-3) , N-(4- (dimethylamino) benzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine(1), N-(furan-2-ylmethylene)- 1H-benzo[d]imidazol-2-amine(2), 4-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl) imino) methyl)-2- methoxyphenol (3).
The cyclization of (1-3) with α-aminoacid (glycine) give the corresponding 3-(1Hbenzo[d] imidazol-2-yl)-2-(4-(dimethylamino) phenyl) imidazolidin-4-one (4), 3-(1Hbenzo[d] imidazol-2-yl)-2-(furan-2-yl) imidazolidin-4-one (5), 3-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) imidazolidin-4-one (6), and when cyclization of (1-3) with thioglycollicacid give the corresponding 3-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl)-2-(4- (dimethylamino) phenyl) thiazolidin-4-one (7), 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(furan-2-yl) thiazolidin-4-one(8), 3-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl) -2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) thiazolidin-4-one (9).
As well as the reaction of 2 - Amino benzoimidazole with chloro acetyl chloride to get N-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl)-2-chloroacetamide which reacts with urea, thiourea, thiosemicarbazide, 2-aminobenzimidazole, 2-aminopyridine give the corresponding N5- (1H-benzo[d] imidazol-2-yl) oxazole-2, 5-diamine (11), N5-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl) thiazole-2,5-diamine(12), N-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl)-2-(2-carbamothioylhydrazinyl) acetamide(13), 2-((1H-benzo[d] imidazol-2-yl) amino)-N-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl) acetamide (14), N-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl)-2-(pyridin-2-ylamino) acetamide (15).
All this compounds characterized by means of FT- IR, and some of the compoundesby means 1H-NMR, and 13C-NMR and follow reaction by Rf-TLC and Measure ment melting point.
American Psychological Association (APA)
Adnan, Shayma& Hasan, Qasim& Thamir, Hasan. 2014. Synthesis and identification some of heterocyclic compounds from 2-aminobenzimidazole. Iraqi National Journal of Chemistry،Vol. 2014, no. 53, pp.66-75.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-374291
Modern Language Association (MLA)
Adnan, Shayma…[et al.]. Synthesis and identification some of heterocyclic compounds from 2-aminobenzimidazole. Iraqi National Journal of Chemistry No. 53 (Mar. 2014), pp.66-75.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-374291
American Medical Association (AMA)
Adnan, Shayma& Hasan, Qasim& Thamir, Hasan. Synthesis and identification some of heterocyclic compounds from 2-aminobenzimidazole. Iraqi National Journal of Chemistry. 2014. Vol. 2014, no. 53, pp.66-75.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-374291
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 74-75
Record ID
BIM-374291
