Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some new 2-mercapto benzothiazole heterocyclic derivatives
Joint Authors
Salman, Afrah Muhammad Hasan
al-Smaisim, Rafah F.
Rauf, Iyad M. R.
Source
Issue
Vol. 7, Issue 3-4 (31 Dec. 2010), pp.422-430, 9 p.
Publisher
University of Babylon College of Medicine
Publication Date
2010-12-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
9
Main Subjects
Abstract AR
تحضير مركبات حلقية غير متجانسة جديدة مشتقة من 2- مركبتو بنزوثايازول من خلال إجراء التفاعلات الآتية : أولا : تحضير قواعد شيف (2 - 7) للمركب 2 - (3, 1 - نزوثايازول - 2 - يل ثايو) اسيتوهايدرازايد (2) من خلال تكاثف المركب (2) مع عدد من الالديهايدات و الكيتونات الاروماتية المختلفة.
ثم إجراء الغلق الحلقي لاثنين من قواعد شف المحضر ة (5 و 4) بمعاملتها مع (اسيتك انهيدريد) لتكوين مشتقات حلقية جديدة (8, 9) التي تحتوي على حلقة الاوكسادايازول.
ثانيا : مفاعلة المركب (2) مع الامونيوم ثايوس يانيت باستخدام البنزين الجاف كمذيب للحصول على المركب (10) و من ثم صعد المركب الأخير مع محلول هيدروكسيد الصوديوم (2 نورمال) و حمض الناتج بواسطة حامض الهيدروكلوريك للحصول على المركب (11).
ثالثا : مفاعلة المركب (2) مع الاسيتايل اسيتون لينتج المركب (12).
مع الاسيتايل اسيتون لينتج المركب (2) مع الاثيل اسيتو اسيتيت لينتج المركب (13), ثم صعد المركب (13) باستخدام الايثانول المطلق كمذيب و بوجود الفورملديهايد مع مجموعة من مشتقات الأمينات الأولية لتحضير المشتقات (14 - 17) و كذلك مع مشتقات الهيدرازين لتحضير المشتقات (18 - 20).
و أخيرا : تم تحضير مشتق دايهايدر فثاليزين 4, 1 - داي اون (21) من معاملة المركب (2) مع فثاليك انهيدريد و حامض الخليك المركز باستخدام الايثانول المطلق .شخصت المركبات الجديدة المحضرة و ذلك بتحليل العناصر و تحليل أطياف الأشعة تحت الحمراء و الأشعة فوق البنفسجية. تمت دراسة الفعالية البايلوجية لبعض المركبات المحضرة الجديدة (4, 5, 8, 9, 11, 12, 15, 17, 20, 21) ضد بعض انواع من البكتيريا.
Abstract EN
New heterocyclic derivative of 2-Mercaptobenzothiazole have been synthesized: firstly, Schiff base of 2-(1, 3-benzothiazol-2-ylthio) acetohydrazide derivatives (3-7) were prepared by refluxing 2-(1,3- benzothiazol-2-ylthio) acetohydrazide (2) with different aromatic aldehydes and ketones, then two of synthesized Schiff"s bases (4, 5) were cyclized with acetic anhydride formed oxadiazole ring (8, 9).
Secondly, [(1, 3-benzothiazol-2-ylthio)acetyl] hydrazinecarbothioamide (10) was prepared by reacted compound (2) with ammonium thiocyanate in dry benzene, then refluxing (10) with sodium hydroxide (2N) followed acidification by hydrochloric acid solution formed (11).
Thirdly, reacted (2) with acetylacetone afforded (12).
fourthly, compound (13) was formed by refluxe compound (2) with ethylacetoacetate ; then refluxing (13) using absolute ethanol (98 %) and formaldehyde with different primary amines formed (14-17) and with hydrazides derivatives formed (18-20).
finally, dihydrophthalazine 1, 4-dione derivative ( 21) was prepared by condensation of compound (2) with phthalic anhydride using absolute ethanol and glacial acetic acid.
All structures of newly synthesized compounds were elucidated by elemental analysis and spectral data (IR and UV).
Some of the synthesized compounds (4, 5, 8, 9, 11, 12, 15, 17, 20 and 21) were screened for their antibacterial activity.
American Psychological Association (APA)
al-Smaisim, Rafah F.& Rauf, Iyad M. R.& Salman, Afrah Muhammad Hasan. 2010. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some new 2-mercapto benzothiazole heterocyclic derivatives. Medical Journal of Babylon،Vol. 7, no. 3-4, pp.422-430.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-385571
Modern Language Association (MLA)
al-Smaisim, Rafah F.…[et al.]. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some new 2-mercapto benzothiazole heterocyclic derivatives. Medical Journal of Babylon Vol. 7, no. 3-4 (2010), pp.422-430.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-385571
American Medical Association (AMA)
al-Smaisim, Rafah F.& Rauf, Iyad M. R.& Salman, Afrah Muhammad Hasan. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some new 2-mercapto benzothiazole heterocyclic derivatives. Medical Journal of Babylon. 2010. Vol. 7, no. 3-4, pp.422-430.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-385571
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 429-430
Record ID
BIM-385571
