Reaction of d-glycals derivatives with carbohydrate azides derivatives via 1,3-dipolarcycloaddition reaction
Joint Authors
al-Smadi, Musa
al-Zamili, Awdah M. Yasir
Abd al-Rida, Nabil Abd
al-Fattahi, Yusuf Ali
Source
Iraqi National Journal of Chemistry
Issue
Vol. 2011, Issue 43 (31 Aug. 2011), pp.403-417, 15 p.
Publisher
University of Babylon College of Sciences
Publication Date
2011-08-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
15
Main Subjects
Topics
Abstract AR
يتضمن البحث تحضير مشتقات كاربوهيدراتية جديدة تتميز بارتباط سكريين أحاديين بواسطة حلقة غير متجانسة أرومانية أو غير أرومانية حيث يرتبط السكر الأول ب نتروجين الحلقة و يرتبط السكر الثاني بذرة كربون C-5 أو C-4 لنفس الحلقة.
و للحصول على هذه الأنواع من المركبات تطلب الأمر وضع إستراتيجية تسهل الوصول إلى الهدف، حيث قسمت إلى اتجاهين، الاتجاه الأول هو تحضير مشتقات سكرية غير المشبعة تحتوي في تركيبها على آصرة كربون – كربون مزدوجة فقد تم تحضير ثلاثي اسنينات كلوكال، و رباعي بنزويل فروكتال المرحلة الثانية هي تحضير مشتقات سكرية تحتوي على مجموعة أزيد أيضا في مواقع مختلفة من السكر باستخدام طرق عمل مختلفة للحصول على المشتقات الإزيدية.
المرحلة الأخيرة من الدراسة فبعد حصولنا على متطلبات تفاعلات الإضافة ثنائية القطب فقد اختيرت ظروف تفاعل مختلفة منها الطريقة الحرارية الاعتيادية حيث تطلب الآمر وقت أطول و حرارة مرتفعة.
أيضا أجريت بعض التفاعلات باستخدام تقنية الأنبوب المغلق و لغرض التقليل من وقت التفاعل و درجة الحرارة فقد اختيرت تقنية المايكروويف في إجراء هذا النوع من التفاعلات.
تم الحصول على المشتقات (ترايزو سكريات ثنائية) جديدة تمتاز بكونها ذات فعالية حياتية حيث أن هذه المركبات هي سكريات ثنائية مرتبطة بحلقة ترايزولينيل أو ترايزونليل و ليس ارتباط كلايكوسيدي أوكسجيني و هذا ما يجعلها مقاومة في بعض الأحيان للتحلل الكيميائي و الأنزيمي و تستخدم ايضا كعوامل مثبطات انزيمية و فعالية صيدلانية.
شخصت جميع المركبات أعلاه باستخدام الطرق الطيفية (طيف الأشعة تحت الحمراء و كذلك طيف الرنين النووي المغناطيسي و كذلك تحاليل العناصر بالإضافة لدراسة بعض الخواص الفيزيائية للمشتقات المحضرة).
Abstract EN
The compounds of the present study are synthesized of disaccharides where the link between the two carbohydrate groups via a 1, 2, 3,-triazole or triazoline groups one type of sugars is unsaturated sugar which contained carbon carbon double bond inside the ring, like 3, 4, 6–tri acetyl glucal and 1, 3, 4, 6,-tetra benzoyl fructal.Addition of seven azido sugars derivatives to seven tri-O-acetyl-D-glucal and 1, 3, 4, 6,-tetra benzoyl fructal and their derivatives, by applied 1, 3-dipolarcycloaddition reaction seven Triazolylsaccharides were obtained.
The structures of all the products obtained have been identified by spectral (IR, H1-NMR), elemental (C, H, N) analyses and by some physical properties.
These compounds are expected to show an importance in organic synthesis and expected to be more stable to enzymatic and chemical hydrolysis.
They may find utility as enzyme inhibitor agents and potentially as pharmaceuticals.
American Psychological Association (APA)
Abd al-Rida, Nabil Abd& al-Fattahi, Yusuf Ali& al-Zamili, Awdah M. Yasir& al-Smadi, Musa. 2011. Reaction of d-glycals derivatives with carbohydrate azides derivatives via 1,3-dipolarcycloaddition reaction. Iraqi National Journal of Chemistry،Vol. 2011, no. 43, pp.403-417.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-406459
Modern Language Association (MLA)
al-Fattahi, Yusuf Ali…[et al.]. Reaction of d-glycals derivatives with carbohydrate azides derivatives via 1,3-dipolarcycloaddition reaction. Iraqi National Journal of Chemistry No. 43 (2011), pp.403-417.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-406459
American Medical Association (AMA)
Abd al-Rida, Nabil Abd& al-Fattahi, Yusuf Ali& al-Zamili, Awdah M. Yasir& al-Smadi, Musa. Reaction of d-glycals derivatives with carbohydrate azides derivatives via 1,3-dipolarcycloaddition reaction. Iraqi National Journal of Chemistry. 2011. Vol. 2011, no. 43, pp.403-417.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-406459
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 417
Record ID
BIM-406459
