Synthesis of two novel series of azoaldonitrones and preliminary evaluation of their antibacterial activity
Joint Authors
Abbud, Zayd Hasan
Awad, Ammar Abd al-Husayn
Source
Iraqi National Journal of Chemistry
Issue
Vol. 2014, Issue 54 (30 Jun. 2014), pp.165-186, 22 p.
Publisher
University of Babylon College of Sciences
Publication Date
2014-06-30
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
22
Main Subjects
Topics
Abstract AR
تم من خلال هذا العمل تحضير سلسلتين جديدتين من مركبات الالدونايترون الحاوية على مجموعة الازو.
في البداية تم تحضير الديهايدات حاوية على مجموعة الازو (A10-A1) عن طريق تفاعلات ازدواج مابين املاح الدايازونيوم للامينات الاولية الاروماتية (2- امينو-5- مركبتو-1،3،4- ثاياديازول، 3- امينو بيريدين، 3- ميثوكسي انيلين، 2،4- ثنائي كلوروانيلين، 4 - كلوروانيلين، 2- كلوروانيلين، 3- برومو انيلين، 3- نايتروانيلين، 4- نايترو انيلين، بنزيدين) على التتالي، و محلول قاعدي لمركب 2-هيدروكسي بنزالديهايد ككاشف ازدواج .
بعد ذلك تم ادخال الازوالديهايدات الناتجة (A10-A1) في تفاعلات تكثيف محفزة بحامض مع مركب N-فنيل هيدروكسيل امين في الايثانول المطلق فتم الحصول على عشر الدونايترونات جديدة حاوية على مجموعة الازو (N10-N1) على التتالي.
ان معاملة الازوالديهايدات (A5-A1) لاحقا مع N-بنزيل هيدروكسيل امين تحت نفس الشروط اعطت خمس الدونايترونات جديدة حاوية على مجموعة الازو (N15-N11) على التتالي.
شخصت تراكيب مركبات الازوالدونايترون (N15-N1) المحضرة بوساطة التحليل الكمي الدقيق لعناصر(.S.N.H.C) و الطرائق الطيفية المتضمنة مطيافية الاشعة تحت الحمراء و الرنين النووي المغناطيسي للبروتون.
تم اختبار الفعالية البايولوجية لجميع مركبات الازوالدونايترون المحضرة (N15-N1) ضد سلالتين من البكتريا هما الموجبة لصبغة كرام و (coli Escherichia) السالبة لصبغة كرام و قد دلت النتائج المستحصلة على ان مركبات الازوالدونايترون(N1) و (N11) الحاوية على حلقة ثاياديازول قد اظهرت فعالية بايولوجية عالية ضد كلا السلالتين البكتيريتين الموجبة و السالبة لصبغة كرام، بينما اظهر مركب الازوالدونايترون (N6) فعالية بايولوجية عالية ضد البكتريا الموجبة لصبغة كرام فقط، في حين اظهرت اغلب المركبات المحضرة فعالية متوسطة تجاه البكتريا الموجبة لصبغة كرام و ضعيفة تجاه البكتريا السالبة لصبغة كرام.
Abstract EN
In this work two series of new azoaldonitrones have been synthesized.
At first, azoaldehydes [A1-A10] were prepared via coupling reactions between the diazonium salts of the primary aromatic amines (2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole, 3-aminopyridine,4-methoxyaniline, 2,4-dichloroaniline, 4-chloroaniline, 2-chloroaniline, 3-bromoaniline, 3-nitroaniline, 4-nitroaniline and benzidine, respectively) and alkaline solution of 2-hydroxybenzaldehyde as coupling reagent.
Next, the resulting azoaldehydes [A1-A10] were introduced in acid-catalyzed condensation reactions with N-phenylhydroxylamine in absolute ethanol to obtain ten new azoaldonitrones [N1-N10] respectively.
Later, treatment of azoaldehydes [A1-A5] with Nbenzylhydroxylamine under the same conditions afforded five new azoaldonitrones [A11-A15] respectively.
The structures of the synthesized azoaldonitrones were confirmed by (C.
H.
N.
S.) elementary analysis and the spectroscopic methods including FT-IR and 1H NMR.
The synthesized azoaldonitrones [N1-N15] were tested for their antibacterial activity against two pathogenic strains of bacteria Staphylococcus aureous (Gram-positive) and Escherichia coli (Gram-negative).
The results revealed that azoaldonitrones [N1] and [N11] which are containing thiadiazole moiety showed higher activity against both strains of bacteria, while compound [N6] appeared higher activity only against Gram-positive bacteria.
Moreover, most of the prepared azoaldonitrone compounds showed medium activity against Gram-positive bacteria and weak activity against Gram-negative bacteria.
American Psychological Association (APA)
Abbud, Zayd Hasan& Awad, Ammar Abd al-Husayn. 2014. Synthesis of two novel series of azoaldonitrones and preliminary evaluation of their antibacterial activity. Iraqi National Journal of Chemistry،Vol. 2014, no. 54, pp.165-186.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-410844
Modern Language Association (MLA)
Abbud, Zayd Hasan& Awad, Ammar Abd al-Husayn. Synthesis of two novel series of azoaldonitrones and preliminary evaluation of their antibacterial activity. Iraqi National Journal of Chemistry No. 54 (2014), pp.165-186.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-410844
American Medical Association (AMA)
Abbud, Zayd Hasan& Awad, Ammar Abd al-Husayn. Synthesis of two novel series of azoaldonitrones and preliminary evaluation of their antibacterial activity. Iraqi National Journal of Chemistry. 2014. Vol. 2014, no. 54, pp.165-186.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-410844
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 185-186
Record ID
BIM-410844
