Acylation of amines with 3-[n-(2-acetoxypropanoyl)-nacyl] aminoquinazolin-4(3h)-ones: mechanism and origin of the enantioselection
المؤلف
المصدر
Journal of Saudi Chemical Society
العدد
المجلد 8، العدد 3 (30 نوفمبر/تشرين الثاني 2004)، ص ص. 461-475، 15ص.
الناشر
تاريخ النشر
2004-11-30
دولة النشر
السعودية
عدد الصفحات
15
التخصصات الرئيسية
الموضوعات
الملخص AR
في المركبات المذكورة أعلاه (DAOs)، تكون رابطة N-N محورية التماثل.
و عندما تستخدم بصورتها النقية، فإن هذه المركبات تكون عوامل انتقائية عالية لأسيلة الأمنيات المتناظرة.
و أثبت التركيب البلوري بالأشعة السينية لثلاث مجموعات من هذه المركبات (ثمانية مركبات) وجود محور التماثل N-N و أظهرت في كل حالة أن تكون الشطر الإميدي يكون endo / exo .
و تم عمل علاقة بين معدلات سرعة التفاعل لأمينات المركبات في كل مجموعة مع البناء البلوري الناتج بالأشعة السينية بالفروض التالية : (أ) أن الهجوم على كربونيل الإميد المتجهة إلى الخارج من الاستقطاب سيز إلى كربونيل Q هو الأكثر تفضيلاً، (ب) أن الهجوم على مجموعة الكربونيل هذه لا يمكن التراجع عنه و هو المحدد لمعدل التفاعل و (ج) أن زاوية الالتواء ¹? بين رابطيC-O (O = C-C-Oac) في مجموعة exo-2-acetoxypropanoy1 تظل موجودة في المحلول.
الملخص EN
In the title compounds (DAQs), the N-N bond is a chiral axis.
When used in enantiopure form, these DAQs are highly enantioselective acylation agents for racemic amines (kinetic resolution).
X-Ray crystal structures on three sets of DAQs (eight in all) have previously confirmed the presence of the N-N chiral axis and have shown that in each case the conformation of the imide moiety is exo / endo.
The relative rates of reaction with amines of DAQs within each set have been correlated with their X-ray crystal structures with the following assumptions; (i) that attack on the exo-oriented imide carbonyl (exo ≡cis to the Q group) from the diastereoface cis to the Q-carbonyl is greatly preferred, (ii) that attack on this carbonyl group is irreversible and rate-determining and (iii) that the torsion angle f1 between the two C-O bonds O=C-C-OAc) in the exo-2-acetoxypropanoyl group is maintained in solution.
نمط استشهاد جمعية علماء النفس الأمريكية (APA)
al-Suhaymi, Abd Allah G.. 2004. Acylation of amines with 3-[n-(2-acetoxypropanoyl)-nacyl] aminoquinazolin-4(3h)-ones: mechanism and origin of the enantioselection. Journal of Saudi Chemical Society،Vol. 8, no. 3, pp.461-475.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-63613
نمط استشهاد الجمعية الأمريكية للغات الحديثة (MLA)
al-Suhaymi, Abd Allah G.. Acylation of amines with 3-[n-(2-acetoxypropanoyl)-nacyl] aminoquinazolin-4(3h)-ones: mechanism and origin of the enantioselection. Journal of Saudi Chemical Society (Nov. 2004), pp.461-475.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-63613
نمط استشهاد الجمعية الطبية الأمريكية (AMA)
al-Suhaymi, Abd Allah G.. Acylation of amines with 3-[n-(2-acetoxypropanoyl)-nacyl] aminoquinazolin-4(3h)-ones: mechanism and origin of the enantioselection. Journal of Saudi Chemical Society. 2004. Vol. 8, no. 3, pp.461-475.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-63613
نوع البيانات
مقالات
لغة النص
الإنجليزية
الملاحظات
Includes bibliographical references : p. 475
رقم السجل
BIM-63613
قاعدة معامل التأثير والاستشهادات المرجعية العربي "ارسيف Arcif"
أضخم قاعدة بيانات عربية للاستشهادات المرجعية للمجلات العلمية المحكمة الصادرة في العالم العربي
تقوم هذه الخدمة بالتحقق من التشابه أو الانتحال في الأبحاث والمقالات العلمية والأطروحات الجامعية والكتب والأبحاث باللغة العربية، وتحديد درجة التشابه أو أصالة الأعمال البحثية وحماية ملكيتها الفكرية. تعرف اكثر