Acylation of amines with 3-[n-(2-acetoxypropanoyl)-nacyl] aminoquinazolin-4(3h)-ones: mechanism and origin of the enantioselection
Author
Source
Journal of Saudi Chemical Society
Issue
Vol. 8, Issue 3 (30 Nov. 2004), pp.461-475, 15 p.
Publisher
Publication Date
2004-11-30
Country of Publication
Saudi Arabia
No. of Pages
15
Main Subjects
Topics
Abstract AR
في المركبات المذكورة أعلاه (DAOs)، تكون رابطة N-N محورية التماثل.
و عندما تستخدم بصورتها النقية، فإن هذه المركبات تكون عوامل انتقائية عالية لأسيلة الأمنيات المتناظرة.
و أثبت التركيب البلوري بالأشعة السينية لثلاث مجموعات من هذه المركبات (ثمانية مركبات) وجود محور التماثل N-N و أظهرت في كل حالة أن تكون الشطر الإميدي يكون endo / exo .
و تم عمل علاقة بين معدلات سرعة التفاعل لأمينات المركبات في كل مجموعة مع البناء البلوري الناتج بالأشعة السينية بالفروض التالية : (أ) أن الهجوم على كربونيل الإميد المتجهة إلى الخارج من الاستقطاب سيز إلى كربونيل Q هو الأكثر تفضيلاً، (ب) أن الهجوم على مجموعة الكربونيل هذه لا يمكن التراجع عنه و هو المحدد لمعدل التفاعل و (ج) أن زاوية الالتواء ¹? بين رابطيC-O (O = C-C-Oac) في مجموعة exo-2-acetoxypropanoy1 تظل موجودة في المحلول.
Abstract EN
In the title compounds (DAQs), the N-N bond is a chiral axis.
When used in enantiopure form, these DAQs are highly enantioselective acylation agents for racemic amines (kinetic resolution).
X-Ray crystal structures on three sets of DAQs (eight in all) have previously confirmed the presence of the N-N chiral axis and have shown that in each case the conformation of the imide moiety is exo / endo.
The relative rates of reaction with amines of DAQs within each set have been correlated with their X-ray crystal structures with the following assumptions; (i) that attack on the exo-oriented imide carbonyl (exo ≡cis to the Q group) from the diastereoface cis to the Q-carbonyl is greatly preferred, (ii) that attack on this carbonyl group is irreversible and rate-determining and (iii) that the torsion angle f1 between the two C-O bonds O=C-C-OAc) in the exo-2-acetoxypropanoyl group is maintained in solution.
American Psychological Association (APA)
al-Suhaymi, Abd Allah G.. 2004. Acylation of amines with 3-[n-(2-acetoxypropanoyl)-nacyl] aminoquinazolin-4(3h)-ones: mechanism and origin of the enantioselection. Journal of Saudi Chemical Society،Vol. 8, no. 3, pp.461-475.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-63613
Modern Language Association (MLA)
al-Suhaymi, Abd Allah G.. Acylation of amines with 3-[n-(2-acetoxypropanoyl)-nacyl] aminoquinazolin-4(3h)-ones: mechanism and origin of the enantioselection. Journal of Saudi Chemical Society (Nov. 2004), pp.461-475.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-63613
American Medical Association (AMA)
al-Suhaymi, Abd Allah G.. Acylation of amines with 3-[n-(2-acetoxypropanoyl)-nacyl] aminoquinazolin-4(3h)-ones: mechanism and origin of the enantioselection. Journal of Saudi Chemical Society. 2004. Vol. 8, no. 3, pp.461-475.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-63613
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 475
Record ID
BIM-63613