Synthesis and noe and 2d-noesy spectroscopic studies of n-propionyl derivatives of oxazolidin-2-one and 1,3-oxazin-2-one chiral auxiliaries derived from terpene-alcohol 1[(1s)-endo]-(-)-borneol
Author
Source
Journal of Saudi Chemical Society
Issue
Vol. 11, Issue 1 (30 Apr. 2007), pp.137-146, 10 p.
Publisher
Publication Date
2007-04-30
Country of Publication
Saudi Arabia
No. of Pages
10
Main Subjects
Topics
Abstract AR
طريقة مختلفة تم إستخدامها لتحضير مشتقين N-بروبيونايل من المركبين الكيراليين المساعدين oxazolidin و 1-2-oxazin-2-one المشتقين من [ (IS)-endo ]-(-)-borneol بواسطة إستعمال صوديوم هيدريد كقاعدة و كاشف الأسيلة (الرخيص و المتوفر تجاريا) بروبيونيك أنهيدريد.
هذه الطريقة أعطت محصلات ممتازة 96 % و 99 % لكل من مشتقي N-بروبيونايل من المركبين الكيراليين oxazolidin-2-one و 1-3-oxazin-2-one على الترتيب.
المحاولات للتمييز بين بروتوني البروكيرال ميثيلين في مجموعة N-بروبيونايل و جميع البروتونات و مجموعات الميثايل الدياستيريوميرية الأخرى في مشتقي N-بروبيونايل و جميع البروتونات و مجموعات الميثايل الدياستيريوميرية الأخرى في مشتقي N-بروبيونايل و جميع البروتونات و مجموعات الميثايل الدياستيريوميرية الأخرى في مشتقي N-بروبيونايل للمركبين الكيراليين المساعدين قد تم أداؤها بإستخدام أطياف nOe المطروحة لرنين البروتون النووي المغناطيسي و كذلك بإستخدام دراسات 2D-NOESY الطيفية.
Abstract EN
A variant method was employed for the synthesis of N-propionyl derivatives of oxazolidin-2-one and 1,3- oxazin-2-one chiral auxiliaries derived from [(1S)-endo]-(-)-borneol via the use of sodium hydride as a base and cheap and readily available acylation reagent, propionic anhydride.
This procedure led to excellent yields 96 % and 99 % of N-propionyl derivatives of oxazolidin-2-one and 1,3-oxazin-2-one chiral auxiliaries, respectively.
Attempts to distinguish between the prochiral methylene protons in the Npropionyl group, and all other diastereotopic protons and methyl groups in these two N-propionyl derivatives of chiral auxiliaries were carried out by using 1H NMR nOe difference spectra and 2DNOESY spectroscopic studies.
American Psychological Association (APA)
Sobahi, Tariq Rashad. 2007. Synthesis and noe and 2d-noesy spectroscopic studies of n-propionyl derivatives of oxazolidin-2-one and 1,3-oxazin-2-one chiral auxiliaries derived from terpene-alcohol 1[(1s)-endo]-(-)-borneol. Journal of Saudi Chemical Society،Vol. 11, no. 1, pp.137-146.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-21488
Modern Language Association (MLA)
Sobahi, Tariq Rashad. Synthesis and noe and 2d-noesy spectroscopic studies of n-propionyl derivatives of oxazolidin-2-one and 1,3-oxazin-2-one chiral auxiliaries derived from terpene-alcohol 1[(1s)-endo]-(-)-borneol. Journal of Saudi Chemical Society (Apr. 2007), pp.137-146.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-21488
American Medical Association (AMA)
Sobahi, Tariq Rashad. Synthesis and noe and 2d-noesy spectroscopic studies of n-propionyl derivatives of oxazolidin-2-one and 1,3-oxazin-2-one chiral auxiliaries derived from terpene-alcohol 1[(1s)-endo]-(-)-borneol. Journal of Saudi Chemical Society. 2007. Vol. 11, no. 1, pp.137-146.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-21488
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 146
Record ID
BIM-21488
