Synthesis of barbiturate derivatives of d-erythroascorbic acid
Other Title(s)
تحضير مشتقات من الباربتيورات لحامض D-أرثرواسكوربيك
Joint Authors
Mukhlis, Abd al-Jabbar Abd al-Qadir
Sarhan, Basimah Muhsin
Rumayz, Rasmiyah Mahmud
Source
Ibn al-Haitham Journal for Pure and Applied Science
Issue
Vol. 24, Issue 1 (31 Mar. 2011)8 p.
Publisher
University of Baghdad College of Education for Pure Science / Ibn al-Haitham
Publication Date
2011-03-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
8
Main Subjects
Topics
Abstract AR
يتضمن هذا البحث تحضير مشتقات جديدة من الباربتيورات لحامض –D ارثرواسكوربيك.
للحصول على هذه المشتقات تم اختيارها 6,5 –O- ايزوبروبيليدين –L- حامض الاسكوربيك (4) التي حضرت من تفاعل –L حامض الاسكوربيك (3) مادة أولية مع الاستون الجاف بوجود غاز كلوريد الهيدروجين.
تمت استرة مجاميع الهيدروكسيل في المواقع C-2 و C-3 باستعمال زيادة من كلوريد البنزويل بوجود البيريدين الجاف، إذ تم الحصول على المركب (5).
التحلل المائي للمركب (5) باستعمال حامض الخليك (65 %)، إذا أعطى المركب (6).
بعدها تمت أكسدة المركب (6) ببرايودات الصوديوم لينتج الالديهايد (7) الذي يتفاعل مع ثنائي مثيل المالونات بوجود هيدروكسيد البوتاسيوم ليعطي المالونات (8).
إن تفاعل التكاثف الحلقي للمركب (8) مع اليوريا و الثايويوريا و الكواندين هايدروكلورايد أعطى المركبات (9) و (10) و (11) على التوالي.
شخصت المركبات المحضرة بوساطة كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC) و أطياف الأشعة تحت الحمراء (FTIR) و بعض من هذه المركبات تم تشخيصه بوساطة أطياف الأشعة فوق البنفسجية و المرئية (U.V-Vis) و أطياف الرنين النووي المغناطيسي (1HNMR) و أطياف كاربون الرنين النووي المغناطيسي (13CNMR).
Abstract EN
The aim of this work is the synthesis of new derivatives of barbiturate of D-erythroascorbic acid.
To obtain these derivatives, the 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid (4) was chosen, which was prepared from the reaction of L-ascorbic acid (3) as a starting material with dry acetone in the presence of hydrogen chloride.
The Esterification of hydroxyl groups at C-2 and C-3 positions with excess of benzoyl chloride in dry pyridine was obtained compound (5).
Hydrolysis for compound (5) in acetic acid (65 %) gave the compound (6).
Oxidation of the product (6) with sodium periodate results an Aldehyde (7), which was reacted with dimethyl malonate in the presence of potassium hydroxide to give the malonate (8).
The cyclocondensation reaction for compound (8) with urea, thiourea and guanidine hydrochloride gave the following compounds (9), (10) and (11) respectively.
All these compounds were characterized by Thin Layer Chromatography (TLC) and FTIR spectra and some were characterized by (U.V-Vis) spectra, 1HNMR spectra and 13CNMR spectra.
American Psychological Association (APA)
Mukhlis, Abd al-Jabbar Abd al-Qadir& Sarhan, Basimah Muhsin& Rumayz, Rasmiyah Mahmud. 2011. Synthesis of barbiturate derivatives of d-erythroascorbic acid. Ibn al-Haitham Journal for Pure and Applied Science،Vol. 24, no. 1.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-286858
Modern Language Association (MLA)
Mukhlis, Abd al-Jabbar Abd al-Qadir…[et al.]. Synthesis of barbiturate derivatives of d-erythroascorbic acid. Ibn al-Haitham Journal for Pure and Applied Science Vol. 24, no. 1 (2011).
https://search.emarefa.net/detail/BIM-286858
American Medical Association (AMA)
Mukhlis, Abd al-Jabbar Abd al-Qadir& Sarhan, Basimah Muhsin& Rumayz, Rasmiyah Mahmud. Synthesis of barbiturate derivatives of d-erythroascorbic acid. Ibn al-Haitham Journal for Pure and Applied Science. 2011. Vol. 24, no. 1.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-286858
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references
Record ID
BIM-286858