Synthesis of new cephalosporins of expected improved activity and resistance against β-lactamases
Other Title(s)
تخليق و تشخيص و تقييم أولي للفعالية المضادة للبكتريا لمشتقات جديدة لمجموعة 4،3،1-ثايا دايازول المرتبطة مع السيفالوسبورينات
Joint Authors
Kazim, Amir Husayn Abd
Ulwan, Shakir Mahmud
Source
Iraqi Journal of Pharmaceutical Sciences
Issue
Vol. 23, Issue 2 (31 Dec. 2014), pp.24-32, 9 p.
Publisher
University of Baghdad College of Pharmacy
Publication Date
2014-12-31
Country of Publication
Iraq
No. of Pages
9
Main Subjects
Abstract AR
إن تطوير سيفالوسبورينات جديدة ذات فعالية ضد المايكروبات المقاومة مثل المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للمثيسيلين.
(MRSA) و الزائفة الزنجارية (P.
aeruginosa) ذو أهمية عالية.
لقد تم التخليق الكيميائي لاثنين من السلاسل الجديدة للثيادايزول المتصل بالحامض الأميني السيستاين (سلسلة 1) و سيفالوسبورينات الحاوية على الثياديازول المتصل بالسيستاين بواسطة اصرة الدايسلفايد (سلسلة ٢).
تم تشخيص التراكيب الكيميائية للمركبات المحضرة باستعمال التحاليل الطيفية (تحويل فورييه مطياف الأشعة تحت الحمراء و الرنين النووي المغناطيسي للبروتون) و قياس طيف الكتلة (الكاربون, الهايدروجين و النايتروجين).
إن إدخال مجاميع كيميائية متميزة مثل الثياديازول, قاعدة شف, سيتاين و مجموعة السلفون اميدو, وجد لها مساهمة عالية في الفعاليات المضادة للمايكروبات.
مركبات السلسلة الأولى (a-d 1) شف الحاوية على مجاميع قواعد شف أو السلفون اميدو, أظهرت فعالية مقبولة و كانت أقل قوة من السيفاليكسين ضد البكتريا الاشريكية القولونية (E.
coli) و فعاليات استثنائية ضد الزائفة الزنجارية.
السيفالوسبورينات الجديدة (سلسلة ٢) (62,5-15,6 مايكروغم / مل) و المكورات العنقودية الذهبية (62,5-31,2 مايكروغم / مل) إذا ما قورنت مع السيفاليكسين (٢٥٠ و ١٢٥ مايكروغم / مل) على التوالي.
بالإضافة إلى المركبات ١ و 3 أظهرت فعالية واعده جدا ضد المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للمثيسيلين (٢٥٠ و ٥٠٠ مايكروغم / مل) على التوالي.
لقد تم بنجاح إضافة مجموعة السلفون اميدو إلى السلسلة الجانبية على C7 لجزيئة السيفالوسبورين.
إن التوصل إلى هذه النتيجة المشجعة جدا يمكن أن يفتح آفاق جديدة في تخليق سيفالوسبورينات جديدة تحوي هذه الصيغة الكيمياوية.
Abstract EN
The development of new cephalosporins with improved activity against resistant microbes, such as, MRSA (methicillin resistant Staph.
aureus), P.
aeruginosa, is of high potential.
Chemical synthesis of two new series of thiadiazole linked to cysteine (series 1) and cephalosporins containing thiadiazole linked to cysteine through disulfide bond (series 2) were achieved.
The chemical structures of the synthesized compounds were confirmed using spectral (FT-IR, 1H-NMR) and elemental microanalysis.
The incorporation of privileged chemical moieties, such as, thiadiazole, Schiff base, cysteine and sulfonamide, has been found to have great contribution to the antimicrobial activities.
Compounds of series 1 (1b-d), containing a Schiff base or a sulfonamido moiety, showed reasonable activity and were less potent than cephalexin with respect to E.
coli and Staph.
aureus.
The new cephalosporins (series 2) showed remarkable activities on E.
coli (62.5-15.6 μg / ml) and staph.
aureus (31.2-62.5 μg / ml) when compared with cephalexin (250 and 125 μg / ml) respectively.
Moreover, compounds 1 and 3 showed very promising activity against MRSA (250 and 500 μg / ml) respectively.
The incorporation of a sulfonamido moiety to the cephalosporin molecule was successfully achieved.
This is a very interesting finding which may open a new approach in the synthesis of newer cephalosporins.
American Psychological Association (APA)
Ulwan, Shakir Mahmud& Kazim, Amir Husayn Abd. 2014. Synthesis of new cephalosporins of expected improved activity and resistance against β-lactamases. Iraqi Journal of Pharmaceutical Sciences،Vol. 23, no. 2, pp.24-32.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-514567
Modern Language Association (MLA)
Ulwan, Shakir Mahmud& Kazim, Amir Husayn Abd. Synthesis of new cephalosporins of expected improved activity and resistance against β-lactamases. Iraqi Journal of Pharmaceutical Sciences Vol. 23, no. 2 (2014), pp.24-32.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-514567
American Medical Association (AMA)
Ulwan, Shakir Mahmud& Kazim, Amir Husayn Abd. Synthesis of new cephalosporins of expected improved activity and resistance against β-lactamases. Iraqi Journal of Pharmaceutical Sciences. 2014. Vol. 23, no. 2, pp.24-32.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-514567
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 31-32
Record ID
BIM-514567
