Synthesis of deuterated sugar nucleotide donor guanosine diphosphate mannose to investigate the mechanism of mannosyltranferases enzyme
Other Title(s)
تصنيع مركب ما نوز-نيكليوتيدc-1- ديتوريم
Author
Source
Journal of al-Aqsa University : Series of Natural Sciences
Issue
Vol. 19, Issue 1 (31 Jan. 2015), pp.1-17, 17 p.
Publisher
al-Aqsa University Deanship of Graduate Studies and Scientific Research
Publication Date
2015-01-31
Country of Publication
Palestine (Gaza Strip)
No. of Pages
17
Main Subjects
Abstract AR
تعتبر النيوكليوتيدات السكرية و مشتقاتها من أهم المركبات الطبيعية و المصنعة و تحظى باهتمام كثير من العلماء و الباحثين لأهميتها البيولوجية و لصعوبة تحضيرها.
فهذه المركبات تدخل في تخليق السكريات بجميع أنواعها و آلية عمل و تثبيط الأنزيمات و في تركيب الجليكوبروتينات و في كثير من العمليات الحيوية.
تتكون النيوكليوتيدات السكرية كيميائيا من سكر أحادي مرتبط مع نيوكليوتيد (النيوكليوتيد يتكون من قاعدة نيتروجينية و سكر خماسي و مجموعة أو مجموعتين فوسفات) و تتميز هذه المركبات بنشاطها الكيميائي لذلك تكون غير ثابتة في درجات الحرارة العادية.
يوجد هناك الكثير من الأنزيمات تسمى ناقلات السكر(glycosyltransferases) التي تستخدم النيوكليوتيدات السكرية لتحضير سلاسل السكريات المتعددة التي ترتبط مع أكسجين أو نيتروجين الجليكوبروتين، و جلوكوز أمين جليكان و السكريات المعقدة التي تدخل في تركيب جدار الخلية و السكريات الدهنية المعقدة(LPS).
هذه الأنزيمات تقوم بنقل جزئ سكر أحادي(منشط) من النيوكليوتيدات السكرية إلى مستقبلات مختلفة.
أحد هذه الأنزيمات المهمة أنزيم يسمى ناقل المانوز فهو ينقل سكر المانوز من المانح (عادة ما يكون في شكل سكر- نيوكليوتيد) إلى مستقبل معين (أما على جدار الخلية أو الجليكوبروتين أو غيره).
أي خلل في نقل سكر المانوز يؤدي إلى خلل صحي في الأسنان.
إضافة إلى ذلك أنزيمات ناقلة المانوز تعتبر ذات قيمة كبيرة في الصناعات الدوائية و التكنولوجيا الحيوية .في هذا البحث تم تحضير مركب نيوكليوتيد– المانوز و الذي يحتوي على نظير الديوتيريم (D) عند ذرة الكربون الأنومارية بطريقة جديدة و بكفاءة عالية في معظم الخطوات.
بدأنا بحماية مجموعات الهيدروكسيل في مركب 2 و ترك هيدروكسيل ذرة الكربون الأنومارية ثم أكسدتها بمركب بيريدنيم كلوروكرومات (PCC) لكيتون ثم اختزال الكيتون إلى كحول بمركب صوديوم بوروديوتيريد(NaBD4) .
بعد ذلك تم تحفيز الكحول بوضع مجموعة الفوسفات ثم إزالة الحماية عن باقي مجموعات الهيدوكسيل.
و تفاعل الناتج 8 مع النيوكليوتيد(GMP-morpholidate) ليعطي مركب1.(GDP-{D1}- Mannose)
Abstract EN
Synthesis of Deuterated sugar nucleotide donor, Guanosine diphosphate mannose(D-1-GDP-man) 1is decribed in this work using improved synthetic route goes through oxidation of the anomeric hydroxyl to ketone and then reduction of the ketone using sodium borodeuteried to insert the deuterium.
Finally the mannose monophosphate was coupled with nucleotide to give GDP-mannose label C-1 with deuterium.
This sugar nucleotide is intended to be used to investigate the mechanism of mannosyltransferases enzymes.
American Psychological Association (APA)
Ahmad, Raif A.. 2015. Synthesis of deuterated sugar nucleotide donor guanosine diphosphate mannose to investigate the mechanism of mannosyltranferases enzyme. Journal of al-Aqsa University : Series of Natural Sciences،Vol. 19, no. 1, pp.1-17.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-608961
Modern Language Association (MLA)
Ahmad, Raif A.. Synthesis of deuterated sugar nucleotide donor guanosine diphosphate mannose to investigate the mechanism of mannosyltranferases enzyme. Journal of al-Aqsa University : Series of Natural Sciences Vol. 19, no. 1 (Jan. 2015), pp.1-17.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-608961
American Medical Association (AMA)
Ahmad, Raif A.. Synthesis of deuterated sugar nucleotide donor guanosine diphosphate mannose to investigate the mechanism of mannosyltranferases enzyme. Journal of al-Aqsa University : Series of Natural Sciences. 2015. Vol. 19, no. 1, pp.1-17.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-608961
Data Type
Journal Articles
Language
English
Notes
Includes bibliographical references : p. 15-17
Record ID
BIM-608961
