Synthesis, herbicidal activity and molecular docking of some new chloroacetamide derivatives

Other Title(s)

تخليق النشاط الإبادي على الحشائش و الإرساء الجزيئي لبعض مشتقات الكلوروأسيتاميد الجديدة

Joint Authors

Badawi, Muhammad E. I.
al-Zamiti, Sad Rashad
al-Sayyid, Karim Ismail

Source

Alexandria Science Exchange Journal

Issue

Vol. 42, Issue 2 (30 Jun. 2021), pp.341-350, 10 p.

Publisher

Alexandria University Faculty of Agriculture Prof Dr. A. M. Balba Society for Soil and Water Research

Publication Date

2021-06-30

Country of Publication

Egypt

No. of Pages

10

Main Subjects

Agriculture

Topics

Abstract AR

تم تخليق أربعة من مشتقات الكلورو أسيتاميد الجديدة وهي -Chloro-N-(2، 4-dichlorobenzyl)-N-(3، 5-dimethylphenyl)acetamide (2)، 2-Chloro-N-(2، 4-dichlorobenzyl)-N-(2، 5-dichlorophenyl)acetamide (4)، 2-Chloro-N-cinnamyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide (6) and 2-Chloro-N-(2، 5-dichlorophenyl)-N-(2-hydroxybenzyl)acetamide (8) و تقييم النشاط الإبادي لها ضد نوعين من الحشائش حشيشة الزغلنت (عين القط أو صابون العرب) Anagallis arvensisكمثال للحشائش عريضة الأوراق و حشيشة الصامة Lolium temulentum كمثال للحشائش رفيعة الأوراق بالمقارنة مع الأسيتوكلور كمبيد حشائش قياسي.

أكدت تحليل مطياف الكتلة لإيجاد الوزن الذري و كذلك تحليل الرنين النووي المغناطيسي 1H-NMR و 13C-NMR التركيبات الكيميائية للمركبات المحضرة.

وقد وجد أن بعض هذه المركبات ذو فاعلية ضد الحشائش المختبرة مثل مركبي (4و2).

بالإضافة إلى ذلك فإن نتائج الإرساء/الإلتحام الجزيئي للمركبات المحضرة مع المواقع النشطة للإنزيم المسئول عن تخليق الأحماض الدهنية طويلة السلسلة جدا (VLCFAs) في النبات باعتباره إنزيما مستهدفا أظهرت أن المشتقات أعطت الحد الأدنى من طاقة الارتباط و التقارب المقبول للموقع النشط.

Abstract EN

Four novel chloroacetamide derivatives were synthesized 2-Chloro-N-(2, 4-dichlorobenzyl)-N-(3, 5-dimethylphenyl)acetamide (2), 2-Chloro-N-(2, 4-dichlorobenzyl)-N-(2, 5-dichlorophenyl)acetamide (4), 2-Chloro-N-cinnamyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide (6) and 2-chloro-N-(2, 5-dichlorophenyl)-N-(2-hydroxybenzyl)acetamide (8) and evaluated as herbicidal agents against two weed species; Anagallis arvensis as broad leaf weed and Lolium temulentum as a narrow weed in comparison with acetochlor as a standard herbicide.

Mass spectra, 1H-NMR and 13C-NMR had approved the chemical structures of the synthesized compounds.

Depending on the estimation of chlorophyll content, compounds 4 and 2 have been characterized as the most potent, against tested weeds and had EC50 values lower than acetochlor as standard herbicide.

In addition, the molecular docking to the active sites of Very Long Chain Fatty Acid Synthase (VLCFAs) as a target enzyme shown that the derivatives gave minimal binding energy and acceptable affinity for the active site.


American Psychological Association (APA)

al-Zamiti, Sad Rashad& al-Sayyid, Karim Ismail& Badawi, Muhammad E. I.. 2021. Synthesis, herbicidal activity and molecular docking of some new chloroacetamide derivatives. Alexandria Science Exchange Journal،Vol. 42, no. 2, pp.341-350.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1251463

Modern Language Association (MLA)

al-Zamiti, Sad Rashad…[et al.]. Synthesis, herbicidal activity and molecular docking of some new chloroacetamide derivatives. Alexandria Science Exchange Journal Vol. 42, no. 2 (Apr. / Jun. 2021), pp.341-350.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1251463

American Medical Association (AMA)

al-Zamiti, Sad Rashad& al-Sayyid, Karim Ismail& Badawi, Muhammad E. I.. Synthesis, herbicidal activity and molecular docking of some new chloroacetamide derivatives. Alexandria Science Exchange Journal. 2021. Vol. 42, no. 2, pp.341-350.
https://search.emarefa.net/detail/BIM-1251463

Data Type

Journal Articles

Language

English

Notes

-

Record ID

BIM-1251463